N-[[1-(2,2-dioxo-1,2lambda6-benzoxathiin-6-yl)triazol-4-yl]methyl]-N-ethylethanamine | 1416915-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[[1-(2,2-dioxo-1,2lambda6-benzoxathiin-6-yl)triazol-4-yl]methyl]-N-ethylethanamine
• 英文别名: N-[[1-(2,2-dioxo-1,2λ6-benzoxathiin-6-yl)triazol-4-yl]methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 1416915-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 334.399
• InChiKey: IELXQZMNQOZGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino sulfocoumarin 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-[[1-(2,2-dioxo-1,2lambda6-benzoxathiin-6-yl)triazol-4-yl]methyl]-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  磺基香豆素（1,2-苯并氧杂二环-2,2-二氧化物）：一类与肿瘤相关的碳酸酐酶的强效和同工型选择性抑制剂。

  摘要：

  最近显示香豆素构成一类新的基于机理的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。我们证明了磺基香豆素（1,2-苯并氧杂氨酸2,2-二氧化物）具有相似的作用机理，可作为有效的CA抑制剂。磺基香豆素通过酯酶CA活性水解为2-羟苯基-乙烯基磺酸，然后在很少被其他类型的抑制剂占据的区域中与该酶结合。这些化合物之一与经修饰的CA II酶加成的X射线结构具有从CA IX活性位点获得的两个氨基酸残基，这使我们能够理解其抑制机理。观察到磺酸固定在锌配位的水分子上，与Thr200和Pro201形成良好的相互作用。其他一些磺基香豆素结合了1,2，

  DOI：

  10.1021/jm301625s

文献信息

• Sulfocoumarins (1,2-Benzoxathiine-2,2-dioxides): A Class of Potent and Isoform-Selective Inhibitors of Tumor-Associated Carbonic Anhydrases
  作者：Kaspars Tars、Daniela Vullo、Andris Kazaks、Janis Leitans、Alons Lends、Aiga Grandane、Raivis Zalubovskis、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm301625s

  日期：2013.1.10

  Coumarins were recently shown to constitute a novel class of mechanism-based carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. We demonstrate that sulfocoumarins (1,2-benzoxathiine 2,2-dioxides) possess a similar mechanism of action, acting as effective CA inhibitors. The sulfocoumarins were hydrolyzed by the esterase CA activity to 2-hydroxyphenyl-vinylsulfonic acids, which thereafter bind to the enzyme

  最近显示香豆素构成一类新的基于机理的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。我们证明了磺基香豆素（1,2-苯并氧杂氨酸2,2-二氧化物）具有相似的作用机理，可作为有效的CA抑制剂。磺基香豆素通过酯酶CA活性水解为2-羟苯基-乙烯基磺酸，然后在很少被其他类型的抑制剂占据的区域中与该酶结合。这些化合物之一与经修饰的CA II酶加成的X射线结构具有从CA IX活性位点获得的两个氨基酸残基，这使我们能够理解其抑制机理。观察到磺酸固定在锌配位的水分子上，与Thr200和Pro201形成良好的相互作用。其他一些磺基香豆素结合了1,2，