7-hydroxy-6-methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 38726-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯乙基异喹啉生物碱
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: O-methylautumnaline；6-methoxy-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxy-phenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；6-methoxy-2-methyl-1-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 38726-41-9；38726-70-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: HQDCEIRENZLSPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARA H.; HOSHINO O.; UMEZAWA B., HETEROCYCLES , 1975, 3, NO 2, 123-128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 7-hydroxy-6-methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱相关化合物库的仿生合成与生物学评价

  摘要：

  型的底物的反应的甲仿生调查1用VOF 3和PIFA [phenyliodine（III）双（三氟乙酸盐）]导致秋水仙碱类化合物的集合2 - 5和相关系统。生物学评价表明，一些合成产物对结肠癌细胞系 HT-29 具有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.007

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Platform as a Biomimetic Diversification Strategy toward Naturally Occurring Alkaloids
  作者：Manuel J. Scharf、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c06664

  日期：2022.8.31

  N-carbamoyl-β-arylethylamines with diverse aldehydes toward enantioenriched THIQs. The obtained products proved to be competent intermediates in the synthesis of THIQ, aporphine, tetrahydroberberine, morphinan, and androcymbine natural products. Novel catalyst design with regard to the stabilization of cationic intermediates was crucial to accomplish high reactivity while simultaneously achieving unprecedented

  四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱是一大类生物活性天然产物，其母体化合物和相关的下游生物合成次级代谢物跨越数千个孤立的结构。针对相关 THIQ 的化学酶合成方法依赖于 Pictet-Spenglerase，例如去甲克劳林合成酶 (NCS)，其范围严格限于与多巴胺相关的酚类底物。为了克服化学合成背景下的这些限制，我们在此报告了N的不对称 Pictet-Spengler 反应-氨基甲酰基-β-芳基乙胺与不同的醛对对映体富集的 THIQ。所得产物证明是合成THIQ、阿吗啡、四氢小檗碱、吗啡喃和雄仙碱天然产物的有效中间体。关于阳离子中间体稳定化的新型催化剂设计对于实现高反应性至关重要，同时实现生物相关底物反应的前所未有的立体选择性。
• Use of Iron (III) Chloride in the Efficient Preparation of the Alkaloid Kreysigine by Oxidative Coupling
  作者：R Herbert

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1037i-

  日期：1995.7.31