1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-1-(2-(3',4'-dimethoxyphenyl)ethyl)-2-methylisoquinoline | 114363-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯乙基异喹啉生物碱
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-1-(2-(3',4'-dimethoxyphenyl)ethyl)-2-methylisoquinoline
• 英文别名: 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
• CAS: 114363-15-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: QNYOTGSGSDWVPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solvent: Hexane; Diethyl ether)
• 沸点：
  495.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-1-(2-(3',4'-dimethoxyphenyl)ethyl)-2-methylisoquinoline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Acetic acid 1-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIX. Reaction of 7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-1-(2-(3',4'-dimethoxy- or 3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-isoquinoline (o-quinol acetate) with acetic anhydride in the presence of acid.

  摘要：

  对1, 2, 3, 4-四氢-1-苯乙基异喹啉-6-醇（6a, b）的o-喹酮乙酸酯（5a, b）进行醋酸酐处理，在酸（浓硫酸、BF3·Et2O或CF3COOH）的存在下，得到了2-乙氧基同阿波啡碱（4a, b）和/或醛-酰胺（7a, b），而产品的比例强烈依赖于所选酸和溶剂。提出了一条机理途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3666
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.4h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-1-(2-(3',4'-dimethoxyphenyl)ethyl)-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIX. Reaction of 7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-1-(2-(3',4'-dimethoxy- or 3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-isoquinoline (o-quinol acetate) with acetic anhydride in the presence of acid.

  摘要：

  对1, 2, 3, 4-四氢-1-苯乙基异喹啉-6-醇（6a, b）的o-喹酮乙酸酯（5a, b）进行醋酸酐处理，在酸（浓硫酸、BF3·Et2O或CF3COOH）的存在下，得到了2-乙氧基同阿波啡碱（4a, b）和/或醛-酰胺（7a, b），而产品的比例强烈依赖于所选酸和溶剂。提出了一条机理途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3666

文献信息

• Enzymatic resolution of acylates of prochiral phenolic 1-aryl- and 1-arylalkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinols, which possess a guaiacol-type moiety, by use of immobilized lipase in organic solvent
  作者：Osamu Hoshino、Ruka Tanahashi、Mitsuhiro Okada、Hiroyuki Akita、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80135-4

  日期：1993.5

  Enzymatic resolution of acylates of prochiral phenolic 1-aryl- and 1-arylalkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinols, which possess a guaiacol-type moiety by use of lipase immobilized with celite in water-saturated organic solvent gave the corresponding acylates and phenols in moderate optical yields.
• HOSHINO, OSAMU;KIKUCHI, KYOKO;OGOSE, HIDETO;UMEZAWA, BUNSUKE;IITAKA, YOIC+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3666-3675
  作者：HOSHINO, OSAMU、KIKUCHI, KYOKO、OGOSE, HIDETO、UMEZAWA, BUNSUKE、IITAKA, YOIC+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIX. Reaction of 7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-1-(2-(3',4'-dimethoxy- or 3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-isoquinoline (o-quinol acetate) with acetic anhydride in the presence of acid.
  作者：OSAMU HOSHINO、KYOKO KIKUCHI、HIDETO OGOSE、BUNSUKE UMEZAWA、OICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.35.3666

  日期：——

  Treatment of o-quinol acetates (5a, b) of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-phenethylisoquinolin-6-ols (6a, b) with acetic anhydride in the presence of an acid (concentrated H2SO4, BF3 · Et2O or CF3COOH) gave 2-acetoxyhomoaporphines (4a, b) and/or aldehyde-amides (7a, b), and the ratio of the products was strongly dependent on the choice of the acid and the solvent. A mechanistic pathway is proposed.

  对1, 2, 3, 4-四氢-1-苯乙基异喹啉-6-醇（6a, b）的o-喹酮乙酸酯（5a, b）进行醋酸酐处理，在酸（浓硫酸、BF3·Et2O或CF3COOH）的存在下，得到了2-乙氧基同阿波啡碱（4a, b）和/或醛-酰胺（7a, b），而产品的比例强烈依赖于所选酸和溶剂。提出了一条机理途径。