7-Benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1-(4-methoxy-phenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin | 25893-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯乙基异喹啉生物碱
• 英文名称: 7-Benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1-(4-methoxy-phenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• 英文别名: 7-benzyloxy-6-methoxy-1-(4-methoxy-phenethyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；6-methoxy-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-methyl-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 25893-40-7
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃
• 分子量: 417.548
• InChiKey: ITFALMPGMAXGBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1-(4-methoxy-phenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-Methoxy-1'-oxo-1-methyl-6-hydroxy-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzochinolin<7-spiro-4'>cyclohexadien-(2',5')
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXI. A synthesis of (.+-.)-1-hydroxy-2-methoxyhomoproaporphine and stereochemistry of 4-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  对从酚胺（14）获得的对苯醌醋酸酯（23）进行酸处理，得到（±）-2-羟基-3-甲氧基同源吡咯啉（20），且收率非常高。然而，对其他对苯醌醋酸酯（24 和 25）进行类似处理则未得到环化产物。将24或25与醋酸酐-浓硫酸反应生成两个非对映体的4,7-二乙酸酯（36a和36b或38a和38b）。36a和36b的立体结构通过核磁共振研究确定，而38a和38b的立体结构则通过化学转化和X射线分析确定。讨论了乙酰氧基化的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4236
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-Benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1-(4-methoxy-phenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXI. A synthesis of (.+-.)-1-hydroxy-2-methoxyhomoproaporphine and stereochemistry of 4-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  对从酚胺（14）获得的对苯醌醋酸酯（23）进行酸处理，得到（±）-2-羟基-3-甲氧基同源吡咯啉（20），且收率非常高。然而，对其他对苯醌醋酸酯（24 和 25）进行类似处理则未得到环化产物。将24或25与醋酸酐-浓硫酸反应生成两个非对映体的4,7-二乙酸酯（36a和36b或38a和38b）。36a和36b的立体结构通过核磁共振研究确定，而38a和38b的立体结构则通过化学转化和X射线分析确定。讨论了乙酰氧基化的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4236