homolaudanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯乙基异喹啉生物碱
• 英文名称: homolaudanosine
• 英文别名: (±)-homolaudanosine；1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: AECKSTRRHRODOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homolaudanosine 在 ruthenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到homoglaucine
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌III。在合成阿波菲，高磷和二苯并偶氮生物碱中的应用。对制备氮杂荧蒽骨架的研究。

  摘要：

  通过使用的RuO在aporphinic和homoaporphinic生物碱phenylalkyltetrahydroisoquinoline前体分子内氧化性偶合2，2H 2 ö在氟进行酸性介质。我们对不同前体的试剂与TTFA进行了比较研究。该程序还扩展到一种二苯甲唑啉生物碱的合成。然后，我们尝试使用酚和非酚异喹啉前体合成氮杂荧蒽环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88259-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 homolaudanosine
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌III。在合成阿波菲，高磷和二苯并偶氮生物碱中的应用。对制备氮杂荧蒽骨架的研究。

  摘要：

  通过使用的RuO在aporphinic和homoaporphinic生物碱phenylalkyltetrahydroisoquinoline前体分子内氧化性偶合2，2H 2 ö在氟进行酸性介质。我们对不同前体的试剂与TTFA进行了比较研究。该程序还扩展到一种二苯甲唑啉生物碱的合成。然后，我们尝试使用酚和非酚异喹啉前体合成氮杂荧蒽环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88259-4

文献信息

• C-1 Alkynylation of N-Methyltetrahydroisoquinolines through CDC: A Direct Access to Phenethylisoquinoline Alkaloids
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Amarjit Kaur、Pushpinder Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1290532

  日期：2012.3

  Direct cross-coupling between N-methyltetrahydroisoquinolines and alkynes using CuI-DEAD is presented. It affords the regioselective C-1-alkynylated products in good yield. This regio­selectivity is in contrast to the results reported earlier in the reaction of N,N-dimethylbenzyl amine where the N-methyl alkynylated product was formed exclusively or predominantly. The C-1-substituted propargylic isoquinolines were easily reduced to phenethylisoquinolines with Pd/C. This reaction sequence provides a short route to synthesize methopholine, homolaudanosine and other phenethylisoquinoline alkaloids.

  本文介绍了一种使用CuI-DEAD的N-甲基四氢异喹啉与炔烃之间的直接交叉偶联反应，该反应以高产率选择性地生成了C-1位炔基化的产物。这种区域选择性与先前报道的N,N-二甲基苄胺反应结果形成鲜明对比，后者几乎完全或主要生成N-甲基炔基化产物。C-1位取代的丙炔基异喹啉能通过Pd/C催化轻易还原为苯乙基异喹啉。这一反应序列提供了一条合成甲氧啡啉、同劳丹诺素及其他苯乙基异喹啉生物碱的简捷途径。
• Unified Approach to Isoindolinones and THIQs via Lewis Acid Catalyzed Domino Mukaiyama–Mannich Lactamization/Alkylations: Application in the Synthesis of (±)-Homolaudanosine
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Anirban Kayet、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01197

  日期：2015.6.5

  variety of isoindolinones and tetrahydroisoquinolines via a Lewis acid catalyzed domino Mukaiyama–Mannich lactamization/alkylation is achieved. This transformation comprises a sequential formation of three new bonds through a one-pot, three-component procedure to afford product in moderate to high yields. A concise synthesis of (±)-homolaudanosine (2b) has been achieved using this method.

  通过路易斯酸催化的多米诺山Mukaiyama–Mannich内酰胺化/烷基化反应，可以实现新颖而有效的多种异吲哚啉酮和四氢异喹啉的合成。这种转变包括通过一锅三组分程序依次形成三个新的键，以提供中等至高收率的产物。使用此方法已实现了（±）-高麦芽糖苷（2b）的简明合成。
• Conservation of the deleted-in-azoospermia-like-1 (DAZL1) gene structure in old world monkeys points to a homologous function of DAZL1 in this primate class
  作者：B. Grossmann、G. Weinbauer、P. Hirschmann、P. H. Vogt

  DOI：10.1007/bf03343785

  日期：2000.10

  displayed a similar conservation as their coding regions (i.e. 91-94%). Both belong to the primate class of old world monkeys evolutionarily separated 36-55 million years ago (1). The strong conservation of the complete DAZL1 gene structure in both primate species suggests a similar control and maturation pathway of DAZL1 transcripts in the germ line of old world monkeys and also indicates a homologous

  我们分离了旧猴猴猕猴（暂时定名为MafaDAZL1）的完整的无精子样1（DAZL1）基因，并将其序列结构与迄今为止分离的其他DAZL1基因进行了比较。除了同源的RNA识别基序（RRM域），我们只发现Mafa-DAZL1编码区对哺乳动物DAZL1基因（即小鼠：Dazl1；人：DAZL1）和非洲爪蟾（xdazl）的高度保守。 。仅在灵长类动物，猕猴和人中，5'和3'非翻译DAZL1基因结构（UTR）的序列和长度显示出与其编码区相似的保守性（即91-94％）。它们都属于在36-55百万年前进化分开的旧世界猴子的灵长类动物类别（1）。
• Succinct Syntheses of Methopholine, (±)‐Homolaudanosine, and (±)‐Dysoxyline via Metal‐free One‐Pot Double Alkylation on 1‐Methyl‐3,4‐dihydroisoquinolines
  作者：Raghavendra Achary、Seulgi Kim、Yuri Choi、Gangadhar Rao Mathi、Hyun Jin Kim、Jong Yeon Hwang、Pilho Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11677

  日期：2019.3

  A mild one‐pot and metal‐free condition was discovered to implement two different alkyl groups chemoselectively on 1‐methyl‐3,4‐dihydroisoquinoline (1‐Me‐DHIQ), one at the nitrogen another at the C1‐methyl group. This chemistry is compatible with various DHIQs as well as alkyl halides. Application of this chemistry facilitated the concise syntheses of methopholine, (±)‐homolaudanosine, and (±)‐dysoxyline

  发现一种温和的单锅无金属条件可以在1-甲基-3,4-二氢异喹啉（1-Me-DHIQ）上化学选择性地实现两个不同的烷基，一个在氮上，另一个在C1-甲基上。这种化学性质与各种DHIQ和烷基卤化物相容。该化学方法的应用促进了甲氧茶碱，（±）-高麦芽糖苷和（±）-二羟基苯酚的简明合成，从6,7-二甲氧基-1-Me-DHIQ只需两个步骤。
• Synthesis and Radioligand Binding Studies of Methoxylated 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolinium Derivatives as Ligands of the Apamin-Sensitive Ca²⁺-Activated K⁺ Channels
  作者：Amaury Graulich、Jacqueline Scuvée-Moreau、Livia Alleva、Cédric Lamy、Olivier Waroux、Vincent Seutin、Jean-François Liégeois

  DOI：10.1021/jm0607395

  日期：2006.11.30

  Several methoxylated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoliniums derived from N-methyl-laudanosine and N-methyl-noscapine were synthesized and evaluated for their affinity for apamin-sensitive binding sites. The quaternary ammonium derivatives have a higher affinity with regard to the tertiary amines. 6,7-Dimethoxy analogues possess a higher affinity than the 6,8- and 7,8- dimethoxy isomers. A 3,4-dimethoxybenzyl or a 2-naphthylmethyl moiety in C-1 position are more favorable than a 3,4-dimethoxyphenethyl group. Smaller groups such as propyl or isobutyl are unfavorable. In 6,7-dimethoxy analogues, increasing the size and lipophilicity with a naphthyl group in the C-1 position leads to a slight increase of affinity, while the same group in the 6,7,8- trimethoxy series is less favorable. The 6,7,8- trimethoxy derivative 3f is the first tertiary amine in the series to possess an affinity close to that of N-methyl-laudanosine and N-methyl-noscapine. Moreover, electrophysiological studies show that the most effective compound 4f blocks the apamin-sensitive afterhyperpolarization in rat dopaminergic neurons.