5,7-dihydroxy-2-[(4Z,7Z,10Z,13Z)-nonadeca-4,7,10,13-tetraenyl]chromen-4-one | 1423769-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-[(4Z,7Z,10Z,13Z)-nonadeca-4,7,10,13-tetraenyl]chromen-4-one
• CAS: 1423769-58-7
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: KQRAQQLHENSYML-DOFZRALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5,7-dihydroxy-2-[(4Z,7Z,10Z,13Z)-nonadeca-4,7,10,13-tetraenyl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Spiralisones A–D：来自澳大利亚海洋褐藻 Zonariaspiralis 的酰基间苯三酚半缩酮†

  摘要：

  澳大利亚海洋褐藻Zonariaspiralis的潮间带样本表现出有希望的激酶抑制和抗菌活性。化学分析返回了六种间苯三酚衍生的脂质，即新的半缩酮螺旋酮 A–D ( 1–4 ) 和已知的色酮5–6 ，以及已知的 Norsesquiterpenoid apo-9'-岩藻黄酮 ( 7 )。结构1-7是根据详细的光谱分析、生物合成考虑和全合成确定的。螺旋酮经过酸介导的轻松脱水，产生相应的色酮，首次揭示褐藻色酮可能正在处理人工制品而不是天然产物。半缩酮1和2 ，以及色酮图6 ，显示出针对神经退行性疾病激酶靶标CDK5/p25、CK1δ和GSK3β的抑制活性，而半缩酮1、3和4 ，以及色酮如图6所示，显示出针对革兰氏阳性菌枯草芽孢杆菌(ATCC 6051和6633)的生长抑制活性。螺旋藻提取物的有前景的激酶抑制和抗菌特性归因于许多中等效力的间苯三酚衍生的脂质共代谢物的累积效应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26988k

文献信息

• Spiralisones A–D: acylphloroglucinol hemiketals from an Australian marine brown alga, Zonaria spiralis
  作者：Hua Zhang、Xue Xiao、Melissa M. Conte、Zeinab Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1039/c2ob26988k

  日期：——

  An intertidal sample of the Australian marine brown alga, Zonaria spiralis, exhibited promising kinase inhibitory and antibacterial activity. Chemical analysis returned six phloroglucinol-derived lipids, the new hemiketal spiralisones A–D (1–4) and the known chromones 5–6, and the known norsesquiterpenoid apo-9′-fucoxanthinone (7). Structures 1–7 were assigned on the basis of detailed spectroscopic

  澳大利亚海洋褐藻Zonariaspiralis的潮间带样本表现出有希望的激酶抑制和抗菌活性。化学分析返回了六种间苯三酚衍生的脂质，即新的半缩酮螺旋酮 A–D ( 1–4 ) 和已知的色酮5–6 ，以及已知的 Norsesquiterpenoid apo-9'-岩藻黄酮 ( 7 )。结构1-7是根据详细的光谱分析、生物合成考虑和全合成确定的。螺旋酮经过酸介导的轻松脱水，产生相应的色酮，首次揭示褐藻色酮可能正在处理人工制品而不是天然产物。半缩酮1和2 ，以及色酮图6 ，显示出针对神经退行性疾病激酶靶标CDK5/p25、CK1δ和GSK3β的抑制活性，而半缩酮1、3和4 ，以及色酮如图6所示，显示出针对革兰氏阳性菌枯草芽孢杆菌(ATCC 6051和6633)的生长抑制活性。螺旋藻提取物的有前景的激酶抑制和抗菌特性归因于许多中等效力的间苯三酚衍生的脂质共代谢物的累积效应。