Methyl 7-bromo-4-(6-bromo-2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl)-3-methoxy-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate | 1417716-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 7-bromo-4-(6-bromo-2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl)-3-methoxy-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-bromo-4-(6-bromo-2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl)-3-methoxy-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1417716-35-8
• 化学式: C₂₆H₁₆Br₂O₁₀
• 分子量: 648.215
• InChiKey: UJYYIKIYQOKGQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-dimethoxy-5,5',8,8'-tetraoxo-5,5',8,8'-tetrahydro-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 Methyl 7-bromo-4-(6-bromo-2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl)-3-methoxy-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate 、 Methyl 6-bromo-4-(6-bromo-2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl)-3-methoxy-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Bisanthraquinone 天然产物的不同方法：(S)-Bisoranjidiol 和 Binaphtho-para-quinones 衍生物的全合成

  摘要：

  概述了手性蒽醌二聚体的第一次不对称合成的发展，从而导致了 ( S )-双茚二醇的第一次全合成。不是仿生二聚化逆合成断开，而是在形成轴向手性联萘骨架后生成蒽环系统。这种合成策略使几种类似物的合成成为可能。合成的主要功能包括的对映选择性耦合受阻含有替代2-萘酚迫到的C-C键形成的部位，8,8'-羟基化binaphthols到binaphtho-区域选择性氧化段-quinones，和串联区域选择性Diels-Alder/芳构化反应。

  DOI：

  10.1021/jo302364h

文献信息

• Divergent Approach to the Bisanthraquinone Natural Products: Total Synthesis of (<i>S</i>)-Bisoranjidiol and Derivatives from Binaphtho-<i>para</i>-quinones
  作者：Erin E. Podlesny、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo302364h

  日期：2013.1.18

  development of the first asymmetric synthesis of a chiral anthraquinone dimer is outlined, resulting in the first total synthesis of (S)-bisoranjidiol. Rather than a biomimetic dimerization retrosynthetic disconnection, the anthracenyl ring systems are generated after formation of the axially chiral binaphthalene framework. This synthetic strategy has enabled the synthesis of several analogues. Key

  概述了手性蒽醌二聚体的第一次不对称合成的发展，从而导致了 ( S )-双茚二醇的第一次全合成。不是仿生二聚化逆合成断开，而是在形成轴向手性联萘骨架后生成蒽环系统。这种合成策略使几种类似物的合成成为可能。合成的主要功能包括的对映选择性耦合受阻含有替代2-萘酚迫到的C-C键形成的部位，8,8'-羟基化binaphthols到binaphtho-区域选择性氧化段-quinones，和串联区域选择性Diels-Alder/芳构化反应。