tert-butyl-[(2S)-2-methyl-3-[(2S,3R)-3-prop-2-enyl-5-trimethylsilyloxy-2,3-dihydrofuran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane | 1417803-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S)-2-methyl-3-[(2S,3R)-3-prop-2-enyl-5-trimethylsilyloxy-2,3-dihydrofuran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1417803-55-4
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 508.849
• InChiKey: ZCBHSQRWNLYVAD-OARDWFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Pt(dba)2 、 (3aR,8aR)-4,4,8,8-四(3,5-二乙基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-e][1,3,2]二氧杂磷杂卓 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl-[(2S)-2-methyl-3-[(2S,3R)-3-prop-2-enyl-5-trimethylsilyloxy-2,3-dihydrofuran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of xanthatin and 11,13-dihydroxanthatin using a stereocontrolled conjugate allylation to γ-butenolide

  摘要：

  The stereocontrolled conjugate allylation to an optically pure gamma-butenolide provided direct and reliable access to a trans-fused series of xanthanolide sesquiterpenoids and allowed for the enantioselective total syntheses of xanthatin and 11,13-dihydroxanthatin to be efficiently achieved. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.077

文献信息

• Asymmetric total syntheses of xanthatin and 11,13-dihydroxanthatin using a stereocontrolled conjugate allylation to γ-butenolide
  作者：Kenji Matsumoto、Kuniyoshi Koyachi、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.077

  日期：2013.1

  The stereocontrolled conjugate allylation to an optically pure gamma-butenolide provided direct and reliable access to a trans-fused series of xanthanolide sesquiterpenoids and allowed for the enantioselective total syntheses of xanthatin and 11,13-dihydroxanthatin to be efficiently achieved. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.