(1S,2R)-1-((2S,3S)-3-nonyloxiran-2-yl)-2-(trityloxy)but-3-en-1-ol | 1414867-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((2S,3S)-3-nonyloxiran-2-yl)-2-(trityloxy)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(2S,3S)-3-nonyloxiran-2-yl]-2-trityloxybut-3-en-1-ol
• CAS: 1414867-06-3
• 化学式: C₃₄H₄₂O₃
• 分子量: 498.706
• InChiKey: MWDLCBXNIXSCNN-JDIHBLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2S,3S)-3-nonyloxiran-2-yl)-2-(trityloxy)but-3-en-1-ol 在 Red-Al 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (S)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)undecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用双向策略从手性池起始材料中天然合成的Seimatopolide A及其对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了最近分离的癸醇内酯天然产物Seimatopolide A的两种对映体的对映选择性全合成。的c ^ 2 -对称积木（[R ，- [R ）-六-1,5-二烯-3,4-二醇（衍生自d -mannitol）及其对映体（衍生自升-（+）-酒石酸盐）是关键的起始材料，使用选择性单交叉复分解，区域和立体选择性环氧化以及区域选择性还原性环氧开环以双向方式进行修饰，以提供第一个片段。可通过脂肪酶催化的动力学拆分方便地获得第二个片段的两个对映体3-羟基戊-4-烯酸，并通过Shiina酯化与第一个片段合并。一个Ë -选择性闭环复分解被用于访问10-元内酯。合成大麦芽孢素与天然产物的旋光度的旋光度比较表明，最初指定的（3 R，6 R，7 R，9 S）-配置应校正为（3 S，6 S，7 S，9 R）。

  DOI：

  10.1021/jo302359h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,E)-3-(trityloxy)pentadeca-1,5-dien-4-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 96.25h， 以94%的产率得到(1S,2R)-1-((2S,3S)-3-nonyloxiran-2-yl)-2-(trityloxy)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用双向策略从手性池起始材料中天然合成的Seimatopolide A及其对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了最近分离的癸醇内酯天然产物Seimatopolide A的两种对映体的对映选择性全合成。的c ^ 2 -对称积木（[R ，- [R ）-六-1,5-二烯-3,4-二醇（衍生自d -mannitol）及其对映体（衍生自升-（+）-酒石酸盐）是关键的起始材料，使用选择性单交叉复分解，区域和立体选择性环氧化以及区域选择性还原性环氧开环以双向方式进行修饰，以提供第一个片段。可通过脂肪酶催化的动力学拆分方便地获得第二个片段的两个对映体3-羟基戊-4-烯酸，并通过Shiina酯化与第一个片段合并。一个Ë -选择性闭环复分解被用于访问10-元内酯。合成大麦芽孢素与天然产物的旋光度的旋光度比较表明，最初指定的（3 R，6 R，7 R，9 S）-配置应校正为（3 S，6 S，7 S，9 R）。

  DOI：

  10.1021/jo302359h

文献信息

• Total Syntheses of Naturally Occurring Seimatopolide A and Its Enantiomer from Chiral Pool Starting Materials Using a Bidirectional Strategy
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz、Monib H. Petersen

  DOI：10.1021/jo302359h

  日期：2012.12.7

  Enantioselective total syntheses of both enantiomers of the recently isolated decanolide natural product seimatopolide A are described. The C2-symmetric building blocks (R,R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol (derived from d-mannitol) and its enantiomer (derived from l-(+)-tartrate) serve as key starting materials, which are elaborated in a bidirectional way using a selective mono-cross-metathesis, regio- and

  描述了最近分离的癸醇内酯天然产物Seimatopolide A的两种对映体的对映选择性全合成。的c ^ 2 -对称积木（[R ，- [R ）-六-1,5-二烯-3,4-二醇（衍生自d -mannitol）及其对映体（衍生自升-（+）-酒石酸盐）是关键的起始材料，使用选择性单交叉复分解，区域和立体选择性环氧化以及区域选择性还原性环氧开环以双向方式进行修饰，以提供第一个片段。可通过脂肪酶催化的动力学拆分方便地获得第二个片段的两个对映体3-羟基戊-4-烯酸，并通过Shiina酯化与第一个片段合并。一个Ë -选择性闭环复分解被用于访问10-元内酯。合成大麦芽孢素与天然产物的旋光度的旋光度比较表明，最初指定的（3 R，6 R，7 R，9 S）-配置应校正为（3 S，6 S，7 S，9 R）。