5,6-Dinitro-4,7-di(thiophen-3-yl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1394134-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5,6-Dinitro-4,7-di(thiophen-3-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 5,6-dinitro-4,7-di(thiophen-3-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1394134-99-6
• 化学式: C₁₄H₆N₄O₄S₃
• 分子量: 390.424
• InChiKey: LRPZMQVTJFAQPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dinitro-4,7-di(thiophen-3-yl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 三苯基膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡咯或吲哚部分与π扩展的噻二唑的合成，结构和性质

  摘要：

  我们报告的合成，结构，光物理性质，和供体-受体-稠合的π系统，即π扩展噻二唑的氧化还原特性1 - 5与噻吩并吡咯或吲哚基团稠合的。它们是通过Stille偶联反应，随后是PPh 3介导的还原环化作为关键步骤合成的。X射线晶体学研究表明，异构体1b和2b彼此形成明显不同的堆积，而1a和4a通过与水分子的多个氢键结合形成超分子网络。噻吩并吡咯稠合的化合物1b和2b红移显示移位的分子内电荷转移（CT）频带和低的氧化电位相对于吲哚稠合类似物如图3b和显示中等至良好的荧光量子产率（Φ ˚F）高达0.73。在3b – 5b中，在吲哚基团中引入供电子性取代基显着地红移了分子内CT吸收最大值，并导致HOMO水平升高。的Φ ˚F的值3 - 5被发现（0.04-0.50）是显著依赖于吲哚基团的取代基。1b和2b的OFET属性 还公开了作为活性层的薄膜。

  DOI：

  10.1021/jo301458m
• 作为产物：
  描述：

  3-(三丁基锡烷基)噻吩 、 4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以87%的产率得到5,6-Dinitro-4,7-di(thiophen-3-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡咯或吲哚部分与π扩展的噻二唑的合成，结构和性质

  摘要：

  我们报告的合成，结构，光物理性质，和供体-受体-稠合的π系统，即π扩展噻二唑的氧化还原特性1 - 5与噻吩并吡咯或吲哚基团稠合的。它们是通过Stille偶联反应，随后是PPh 3介导的还原环化作为关键步骤合成的。X射线晶体学研究表明，异构体1b和2b彼此形成明显不同的堆积，而1a和4a通过与水分子的多个氢键结合形成超分子网络。噻吩并吡咯稠合的化合物1b和2b红移显示移位的分子内电荷转移（CT）频带和低的氧化电位相对于吲哚稠合类似物如图3b和显示中等至良好的荧光量子产率（Φ ˚F）高达0.73。在3b – 5b中，在吲哚基团中引入供电子性取代基显着地红移了分子内CT吸收最大值，并导致HOMO水平升高。的Φ ˚F的值3 - 5被发现（0.04-0.50）是显著依赖于吲哚基团的取代基。1b和2b的OFET属性 还公开了作为活性层的薄膜。

  DOI：

  10.1021/jo301458m