27-O-[(3S)-3-O-β-D-glucopyranosyl 3-methylglutaroyl]isonarthogenin 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside | 1411979-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 27-O-[(3S)-3-O-β-D-glucopyranosyl 3-methylglutaroyl]isonarthogenin 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3S)-5-[[(1S,2S,3'R,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-16-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-7,9,13-trimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,6'-oxane]-3'-yl]methoxy]-3-methyl-5-oxo-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypentanoic acid
• CAS: 1411979-17-3
• 化学式: C₅₁H₈₀O₂₂
• 分子量: 1045.18
• InChiKey: HFDGIUWZVHVACK-NRTIMZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  340
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  27-O-[(3S)-3-O-β-D-glucopyranosyl 3-methylglutaroyl]isonarthogenin 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside 、 sodium methylate 在 Amberlite MB-3 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 monomethyl (S)-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-3-methylglutarate 、 (25S)-spirost-5-ene-3β,27-diol 3-O-2)-β-D-glucopyranoside>
  参考文献：
  名称：

  百合百合球茎中的新甾体皂苷。绿豆

  摘要：

  百合百合鳞茎的植物化学研究。viridulum导致分离出七种新的甾体皂苷（1-7），以及八种已知的类似物（8-15）。新的甾体皂苷被鉴定为27-O-[（3S）-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基3-甲基戊二酰基]异硫氰酸原蛋白3-O- [α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）]-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），（24S，25S）-3β，17α，24-三羟基-5α-螺旋藻-6-一3-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），替诺福尔3-O- [β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），26-O-β-D-吡喃葡萄糖基核苷（4），26-O- β-D-吡喃葡萄糖基葡糖苷3-O-β-D-吡喃葡糖苷（5），26-O-β-D-吡喃葡萄糖基葡糖苷3-O- {α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃葡糖基-（1→6）]}-β-D-吡喃葡萄糖苷（6），26-O-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.027

文献信息

• New steroidal saponins from the bulbs of Lilium brownii var. viridulum
  作者：Xiao-Xiao Hong、Jian-Guang Luo、Chao Guo、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.027

  日期：2012.11

  Phytochemical investigation of the bulbs of Lilium brownii var. viridulum led to the isolation of seven new steroidal saponins (1-7), along with eight known analogues (8-15). The new steroidal saponins were identified as 27-O-[(3S)-3-O-β-D-glucopyranosyl 3-methylglutaroyl]isonarthogenin 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside (1), (24S,25S)-3β,17α,24-trihydroxy-5α-spirostan-6-one 3-O-[

  百合百合鳞茎的植物化学研究。viridulum导致分离出七种新的甾体皂苷（1-7），以及八种已知的类似物（8-15）。新的甾体皂苷被鉴定为27-O-[（3S）-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基3-甲基戊二酰基]异硫氰酸原蛋白3-O- [α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）]-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），（24S，25S）-3β，17α，24-三羟基-5α-螺旋藻-6-一3-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），替诺福尔3-O- [β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），26-O-β-D-吡喃葡萄糖基核苷（4），26-O- β-D-吡喃葡萄糖基葡糖苷3-O-β-D-吡喃葡糖苷（5），26-O-β-D-吡喃葡萄糖基葡糖苷3-O- α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃葡糖基-（1→6）]}-β-D-吡喃葡萄糖苷（6），26-O-