4,4,5,5-tetramethyl-2-[(8S,9S,13S,14S)-13-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1,3,2-dioxaborolane | 1401789-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(8S,9S,13S,14S)-13-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1401789-31-8
• 化学式: C₃₀H₄₄B₂O₄
• 分子量: 490.299
• InChiKey: HMXXKKUYIPIAQK-UCTCLUAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(8S,9S,13S,14S)-13-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢使用硼酸酯雌酮衍生物诱导哺乳动物细胞中基因表达的激活

  摘要：

  保持硼出ER的：一个遗传开关被工程，在H的存在下激活的基因表达2 ö 2（参见方案）。上的雌酮分子中使用硼酸酯基的允许基因表达的激活通过只有当硼基由H氧化的雌激素受体的结合2 ö 2。该传感器是高度灵敏和特异的用于h 2 ö 2。

  DOI：

  10.1002/anie.201203222

文献信息

• Hydrogen Peroxide Induced Activation of Gene Expression in Mammalian Cells using Boronate Estrone Derivatives
  作者：Jeane M. Govan、Andrew L. McIver、Chad Riggsbee、Alexander Deiters

  DOI：10.1002/anie.201203222

  日期：2012.9.3

  Keeping the boron out of the ER: A genetic switch was engineered that activates gene expression in the presence of H2O2 (see scheme). The use of a boronate group on an estrone molecule allows for activation of gene expression through binding of the estrogen receptor only when the boron group is oxidized by H2O2. This sensor is highly sensitive and specific for H2O2.

  保持硼出ER的：一个遗传开关被工程，在H的存在下激活的基因表达2 ö 2（参见方案）。上的雌酮分子中使用硼酸酯基的允许基因表达的激活通过只有当硼基由H氧化的雌激素受体的结合2 ö 2。该传感器是高度灵敏和特异的用于h 2 ö 2。