(S)-9-(4-bromophenyl)-8,9-dihydro-7H-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyridin-7-one 5,5-dioxide | 1419700-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-9-(4-bromophenyl)-8,9-dihydro-7H-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyridin-7-one 5,5-dioxide
• 英文别名: (9S)-9-(4-bromophenyl)-5,5-dioxo-8,9-dihydropyrido[1,2-b][1,2]benzothiazol-7-one
• CAS: 1419700-69-8
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 390.257
• InChiKey: MORFMQDZUZUBSX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 、 4-溴肉桂醛 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(S)-9-(4-bromophenyl)-8,9-dihydro-7H-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyridin-7-one 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过N，β-不饱和酰基偶氮化合物进行NHC催化的对位取代，三取代环和环状N-磺酰亚胺衍生物的环

  摘要：

  请全部登上！烯醛和环状磺酰亚胺的新反应，如亲核试剂（！），是第一个高度对映选择性的NHC催化的三取代烯醛的环化反应。催化生成的α，β-不饱和酰基偶氮通过aza-Claisen重排与亚胺的烯胺互变异构体发生反应，这是关键的CC键形成步骤。高的产率和对映选择性，使用β来实现-，α，β-和β，β'-取代enals。

  DOI：

  10.1002/anie.201204145