3-乙氧基-丁腈 | 33546-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-乙氧基-丁腈
• 英文名称: 3-ethoxy-butyronitrile
• 英文别名: 3-Aethoxy-butyronitril；diethyletheracetonitrile；3-Ethoxybutanenitrile
• CAS: 33546-80-4
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: QOCOLVSLFJXIMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.5-176.5 °C(Press: 764.7 Torr)
• 密度：
  0.89164 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-丁腈 在 盐酸 作用下， 生成 3-ethoxy-butyric acid amide
  参考文献：
  名称：

  Pinner, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 2057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-乙氧基-丁腈
  参考文献：
  名称：

  Letch; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1932, p. 445,453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselectivity of Enolate Anion Protonation. H/D Exchange of β-Substituted Ethyl Butanoates in Ethanol-<i>d</i>
  作者：Jerry R. Mohrig、Robert E. Rosenberg、John W. Apostol、Mark Bastienaansen、Jordan W. Evans、Sonya J. Franklin、C. Daniel Frisbie、Sabrina S. Fu、Michelle L. Hamm、Christopher B. Hirose、David A. Hunstad、Thomas L. James、Randall W. King、Christopher J. Larson、Hallie A. Latham、David A. Owen、Karin A. Stein、Ronald Warnet

  DOI：10.1021/ja962631s

  日期：1997.1.1

  The stereochemistry of base-catalyzed H/D exchange on 13 β-substituted ethyl butanoates in ethanol-d has been studied in order to analyze the steric and electronic factors which control the diastereoselectivity of electrophilic attack on enolate anions. Electrophilic deuteration of the enolate anion also determines the stereoselectivity of 1,4-conjugate addition of ethanol-d to α,β-unsaturated esters

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。
• Synthesis of hindered functionalized ethers via high-pressure addition of alcohols to acrylic compounds
  作者：Gérard Jenner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00872-3

  日期：2001.7

  or β-Substituted acrylic compounds react sluggishly or not at all. In this case, high-pressure activation can remove steric inhibition leading to good yields of the corresponding ethers. Reactions involving crotonic compounds (hindered β reaction center) show higher pressure dependence than the corresponding additions of alcohols to methacrylic analogs (free β reaction center). This is in agreement

  从合成的观点出发，研究了膦在活化烯烃上的膦催化的1,4-加成反应。α-或β-取代的丙烯酸化合物反应缓慢或根本不反应。在这种情况下，高压活化可以消除空间位阻，从而导致相应醚的良好收率。涉及巴豆化合物（受阻的β反应中心）的反应显示出比依赖的醇更高的压力依赖性，这与将醇相应地添加到甲基丙烯酸类似物（游离的β反应中心）有关。这与空间要求苛刻的反应显示出对压力的敏感性增强的概念是一致的。显然，该结果具有较高的合成价值，因为压力可能能够消除空间抑制作用。
• Effect of pressure on sterically congested cyanoalkylation reactions of alcohols
  作者：G. Jenner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00347-2

  日期：2002.5

  The pressure effect on the phosphine-catalyzed nucleophilic addition of alcohols to unsaturated nitriles is examined. As a general result, pressure promotes these reactions. Their sensitivity to pressure increases with increasing steric congestion of either the alcohol or the nitrile. Activation volumes are found to be very negative pointing not only to a late transition state, but essentially to a

  考察了对膦向不饱和腈的膦催化的亲核加成反应的压力影响。通常，压力会促进这些反应。它们对压力的敏感性随着酒精或腈的空间拥塞的增加而增加。发现活化体积是非常负的，不仅指向晚期转变状态，而且还取决于取决于电离的空间位阻，基本上指向相当大的电致伸缩贡献。这意味着压力有利于碳负离子的形成和腈的侵蚀。该结果突出了高压的合成效用，以消除空间抑制作用。
• Addition of Alcohols to Acrylic Compounds Catalyzed by Mg–Al LDH
  作者：F. Teodorescu、M. Deaconu、E. Bartha、R. Zăvoianu、O. D. Pavel

  DOI：10.1007/s10562-013-1108-1

  日期：2014.1

  adsorption of organic acids with different pKa values and N2 adsorption–desorption isotherms. The catalytic activity of these solids was evaluated in 1,4-addition of saturated linear alcohols to different acrylic compounds. All these reactions arose with high selectivity in the desired product. No by-products were detected by means of GC–MS chromatography and 1H NMR.Graphical Abstract

  本研究报告了在低过饱和度条件下，用 Na2CO3 和 NaOH 将 Mg 和 Al 硝化溶液与 pH 10 共沉淀制备 Mg/Al 摩尔比为 3 的水滑石。固体在 460 °C 下在空气中热分解，以便得到混合氧化物，通过记忆效应，与双蒸水水合重建水滑石结构。通过元素分析、粉末XRD、DRIFT和TG-DTG对水滑石和记忆效应重构样品进行了表征。使用基于具有不同 pKa 值的有机酸的不可逆吸附和 N2 吸附-解吸等温线的方法确定催化剂表面碱位。这些固体的催化活性在 1、4-将饱和直链醇加成到不同的丙烯酸化合物中。所有这些反应都以高选择性产生所需产物。通过 GC-MS 色谱和 1H NMR 未检测到副产物。 图形摘要
• Template catalysis by manganese pincer complexes: oxa- and aza-Michael additions to unsaturated nitriles
  作者：Shan Tang、David Milstein

  DOI：10.1039/c9sc03269j

  日期：——

  alcohols and amines. Mechanistically, the catalysis is mostly ligand based. Reaction of the dearomatized PNN–Mn complex with 2-pentenenitrile or 3-pentenenitrile furnished an enamido–Mn complex. The equilibrium between an enamido complex and a ketimido complex, and reversible C–C bond formation with the ligand are proposed to play central roles in the catalysis.

  通过金属-配体合作激活CN键为腈的功能化提供了一条新途径。在此，我们报道了在非常温和和中性条件下，脱芳构化锰钳配合物对不饱和腈的亲电活化，用于氧杂和氮杂迈克尔加成反应。丙烯腈和烯丙基氰化物的衍生物通过与醇和胺反应提供相应的β-加成产物。从机理上讲，催化主要是基于配体的。脱芳构化的 PNN-Mn 配合物与 2-戊烯腈或 3-戊烯腈反应形成烯胺基-Mn 配合物。烯胺络合物和酮亚胺络合物之间的平衡以及与配体的可逆C-C键形成被认为在催化中起核心作用。