3-乙烯基苯酞 | 83285-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-乙烯基苯酞
• 英文名称: 3-vinylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-vinylphthalide；3-Vinyl-phthalide；3-ethenyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 83285-42-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: BCIXCJIKSNDNBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-(3-羟基-1-丙炔)苯甲酸 在 喹啉 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.25h， 生成 3-乙烯基苯酞
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的催化脱水酸化

  摘要：

  报道了合成邻苯二甲酸盐和γ-丁内酯的简便策略。该方法在正式的Au（I）和Pd（II）催化的S N 2'反应中利用易于制备的烯丙醇。使用这些催化剂，观察到所需五元内酯的排他形成，完全避免了竞争的直接内酯化途径，后者与质子酸和其他金属盐形成了不希望的七元环。这种温和且操作简单的方法尤其可以耐受环乙亚甲基，应在邻苯二甲酸酯和萜烯合成中找到用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01063

文献信息

• Directed ortho metalation of n,n-diethyl benzamides. Methodology and regiospecific synthesis of useful contiguously tri- and tetra-substituted oxygenated aromatics, phthalides and phthalic anhydrides
  作者：S.O. de Silva、J.N. Reed、R.J. Billedeau、X. Wang、D.J. Norris、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81579-9

  日期：1992.6

  contiguously 1,2,3- and 1,2,3,4-substituted benzamides (Tables 2) are given. The efficient conversion of these benzamides (6, 10, 12, 13, 18, 19) into phthalides (9a–b, 16b–c, 17) and phthalic anhydrides (8, 16a), compounds previously available by demanding, classical methods, is detailed. A short synthesis of iso-ochracinic acid (27) is described.

  针对各种直接邻位取代的N，N-二乙基苯甲酰胺（表1）和连续的1,2,3-和1,2,3,4-取代苯甲酰胺（表2）的定向邻位金属化的完整实验细节给出。这些苯甲酰胺（有效转化6，10，12，13，18，19）成苯酞（9A-B，图16B-C，17）和邻苯二甲酸酐（8，16A），化合物先前可用通过要求，经典方法，详细。描述了异och酸的简短合成（27）。
• Acid–base-sensitive allylic oxidation of 2-allylbenzoic acids to form phthalides
  作者：Le Thi Ngoc Chuc、Thi Anh Hong Nguyen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/d0ob00303d

  日期：——

  corresponding phthalides selectively. Mechanistic studies, including the corresponding reaction of (E)-2-(1-propenyl)benzoic acid to 3-methylisocoumarin, isomerization reaction of 3-vinylphthalide to 3-ethylidenephthalide, and the kinetic isotope effect using 2-(1,1-d2-allyl)benzoic acid, revealed the competition between Wacker-type oxidation and allylic C-H cleavage, which is the key step to generating

  用1,2-双（苯基亚磺酰基）乙烷乙酸钯（ii）乙酸酯（白色催化剂）和氧气在DMSO中将2-烯丙基苯甲酸烯丙基氧化为邻苯二甲酸酯，而不是瓦克型异香豆素。通过添加酸或碱来控制3-亚乙基邻苯二甲酸酯或3-乙烯基邻苯二甲酸酯的选择性形成，并将反应条件应用于取代的2-烯丙基苯甲酸以选择性地产生相应的邻苯二甲酸酯。机理研究，包括（E）-2-（1-丙烯基）苯甲酸与3-甲基异香豆素的相应反应，3-乙烯基邻苯二酚到3-亚乙基萘的异构化反应以及使用2-（1,1- d2-烯丙基）苯甲酸揭示了Wacker型氧化与烯丙基CH裂解之间的竞争，这是生成邻苯二甲酸盐的关键步骤。天然产品，
• Heterocyclic compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05428002A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  The invention relates to compounds of formula ##STR1## wherein W, X, Y.sup.1, Y.sup.2, Z, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.14 are as defined in the description, and to the preparation thereof, to weed control compositions and plant-growth-regulating compositions comprising such compounds as active ingredients, and to the use of the active ingredients or compositions for controlling weeds and for regulating plant growth.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中W、X、Y.sup.1、Y.sup.2、Z、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.14如描述中所定义，并涉及其制备方法，包括以该化合物为活性成分的除草剂和植物生长调节剂组合物，以及利用该活性成分或组合物来控制杂草和调节植物生长的用途。
• Laser marking and printing ink therefor
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0600441A1

  公开（公告）日：1994-06-08

  A non-destructive laser marking method comprising irradiating laser light on a thermosensitive color-forming layer formed by printing with a printing ink containing a leuco dye as a color former and an acidic substance as a color developer, and at least one background color formation inhibitor selected from the group consisting of a water-soluble amino acid, an ammonium salt of an inorganic acid, a pH buffer, and water. Laser marking can be achieved with low energy and at high speed while minimizing background color formation to provide a high-contrast color image.

  一种非破坏性激光打标方法，包括在热敏成色层上照射激光，该热敏成色层是用印刷油墨印刷形成的，该印刷油墨含有作为成色剂的白兰地染料和作为显色剂的酸性物质，以及至少一种背景成色抑制剂，该抑制剂选自由水溶性氨基酸、无机酸的铵盐、pH 缓冲剂和水组成的组。激光打标可以低能耗、高速度实现，同时最大限度地减少背景色的形成，从而提供高对比度的彩色图像。
• A phtalide compound and a near infrared absorber and a recording material each comprising the same compound
  申请人：YAMAMOTO CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0664292A1

  公开（公告）日：1995-07-26

  A phthalide compound of general formula (I) and a near infrared absorber and a recording material each utilizing the phthalide compound are disclosed. wherein ring A represents a substituent group of the following formula    where R₁ represents hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen; n represents an integer of 1-3; ring B represents a defined aromatic ring; R₂ represents alkyl or aryl; R₃ represents alkyl; R₄ and R₅ independently represent alkyl or unsubstituted or substituted phenyl; R₆ represents hydrogen, alkyl or alkoxy. The near infrared absorber and the recorded image on the recording material absorb strongly the near infrared region with no appreciable absorption in the visible region of the spectrum. The near infrared absorber is colorless or pale in color and yet highly capable of absorbing near infrared radiation. The recorded image on the recording material can hardly be read with the eye but can be read with the OCR. Moreover, the effect on the developed shade of any concomitant color former in a recording material is minimal.

  本发明公开了通式（I）的邻苯二甲酸盐化合物以及利用该邻苯二甲酸盐化合物的近红外吸收剂和记录材料。 其中环 A 代表下式的取代基团 其中 R₁ 代表氢、烷基、烷氧基或卤素；n 代表 1-3 的整数；环 B 代表确定的芳环；R₂ 代表烷基或芳基；R₃ 代表烷基；R₄ 和 R₅ 独立地代表烷基或未取代或取代的苯基；R₆ 代表氢、烷基或烷氧基。 近红外吸收体和记录材料上记录的图像对近红外区域有强烈的吸收，而对光谱的可见光区域没有明显的吸收。近红外吸收体是无色或浅色的，但吸收近红外辐射的能力很强。记录材料上记录的图像几乎无法用肉眼读取，但可以用 OCR 读取。此外，记录材料中的任何伴色前者对显影色调的影响微乎其微。