2,3-dihydro-1-(4-iodophenyl)-1H-indole | 923031-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1-(4-iodophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Iodophenyl)-2,3-dihydro-1H-indole；1-(4-iodophenyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 923031-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₂IN
• 分子量: 321.16
• InChiKey: WIYOCGAKTXJFHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-(4-iodophenyl)-1H-indole 、 二苯基二硒醚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-(4-iodo-2-(phenylselanyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-（杂）芳基-7-氮杂吲哚的直接和选择性邻位C硫族元素化

  摘要：

  在三氟甲磺酸银和碳酸银在1,4-二恶烷中使用二硫化氢，在N-定向的邻位C sp 2 -H活化下，铑催化合成硫属N-芳基-7-氮杂吲哚/氮杂二吲哚。我们已经建立了一种高效，高度区域选择性和可扩展性的方法，具有广泛的底物范围。通过这种途径，许多底物以良好或优异的产率提供了氮杂吲哚和氮杂吲哚啉的硫醇化和硒基化。这些分子在生物和/或材料科学中可能具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800090
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 1,4-二碘苯 以66%的产率得到2,3-dihydro-1-(4-iodophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过多官能芳基和杂芳基酰胺基铜酸酯的氧化偶合，通常制备伯，仲和叔芳基胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603089

文献信息

• General Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Aryl Amines by the Oxidative Coupling of Polyfunctional Aryl and Heteroaryl Amidocuprates
  作者：Vicente del Amo、Srinivas Reddy Dubbaka、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200603089

  日期：2006.11.27
• Rhodium-Catalyzed Direct and Selective <i>ortho</i> C−H Chalcogenation of <i>N</i> -(Hetero)aryl-7-azaindoles
  作者：Tripta Kumari Vats、Aniket Mishra、Indubhusan Deb

  DOI：10.1002/adsc.201800090

  日期：2018.6.15

  catalyzed synthesis of chalcogenated N‐aryl‐7‐azaindoles/azaindolines has been developed through N‐directed ortho Csp2−H activation in presence of silver triflate and silver carbonate in 1,4‐dioxane using dichalcogenides. We have established this methodology as being efficient, highly regioselective and scalable, having a broad substrates scope. Through this route, a range of substrates have furnished

  在三氟甲磺酸银和碳酸银在1,4-二恶烷中使用二硫化氢，在N-定向的邻位C sp 2 -H活化下，铑催化合成硫属N-芳基-7-氮杂吲哚/氮杂二吲哚。我们已经建立了一种高效，高度区域选择性和可扩展性的方法，具有广泛的底物范围。通过这种途径，许多底物以良好或优异的产率提供了氮杂吲哚和氮杂吲哚啉的硫醇化和硒基化。这些分子在生物和/或材料科学中可能具有潜在的应用。