3-乙酰苯胺基-4-硝基苯肝 | 209324-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-乙酰苯胺基-4-硝基苯肝
• 英文名称: 3-acetamido-4-nitrophthalic anhydride
• 英文别名: N-(5-nitro-1,3-dioxo-2-benzofuran-4-yl)acetamide
• CAS: 209324-66-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₆
• 分子量: 250.167
• InChiKey: LJBUHBUTQGVGLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰苯胺基-4-硝基苯肝 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3,6-bis(dimethylamino)-9-(2-acetoxymethoxycarbonyl-3-amino-4-nitrophenyl)xanthylium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于若丹明发色团的荧光指示剂对一氧化氮的生物成像。

  摘要：

  二氨基荧光素被广泛用于一氧化氮（NO）的检测和成像，但对于生物学应用，它们的缺点是荧光素发色团的荧光对pH敏感，并且与细胞的自发荧光重叠。我们开发了基于若丹明生色团DAR-4M AM的NO的可透过膜的荧光指示剂，可以用550 nm光激发。与NO反应后，产物的荧光量子产率比DAR-4M高840倍。NO的检出限为7 nM，荧光显示在pH 4以上没有pH依赖性。DAR-4MAM已成功应用于牛主动脉内皮细胞中NO的实际生物成像。

  DOI：

  10.1021/ac001136i
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-6-硝基苯胺 在 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 magnesium sulfate 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-乙酰苯胺基-4-硝基苯肝
  参考文献：
  名称：

  Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins

  摘要：

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。

  DOI：

  10.1021/ac9801723

文献信息

• Diaminofluorescein derivative
  申请人：Daiichi Pure Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06441197B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  A compound represented by the following formula (I): wherein R1 and R2 represent amino group that substitute at adjacent positions on the phenyl ring, provided that either of R1 and R2 represents a mono(C1-6 alkyl)-substituted amino group and the other represents an unsubstituted amino group; and R3 and R4 independently represent hydrogen atom or an acyl group, and an agent for measurement of nitrogen monoxide which comprises said compound.

  以下是该化合物的中文翻译：其中R1和R2代表取代苯环上相邻位置的氨基基团，前提是R1和R2中的任一者代表单(C1-6烷基)取代的氨基基团，另一者代表未取代的氨基基团；R3和R4分别代表氢原子或酰基，以及包括所述化合物的一种用于测量一氧化氮的试剂。
• Fluorescent indicators for nitric oxide based on rhodamine chromophore
  作者：Hirotatsu Kojima、Miki Hirotani、Yasuteru Urano、Kazuya Kikuchi、Tsunehiko Higuchi、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02002-x

  日期：2000.1

  We have developed a novel fluorescent indicator for NO, DAR-M, which features long-wavelength excitation, high photostability and no pH dependency over a wide pH range.

  我们开发了一种新型的NO荧光指示剂DAR-M，它具有长波长激发，高光稳定性和在宽pH范围内不受pH依赖性的特点。
• Diaminorhodamine derivative
  申请人：——

  公开号：US20010001800A1

  公开（公告）日：2001-05-24

  A compound represented by the following general formula: 1 wherein R 1 and R 2 represent amino groups present at adjacent positions each other on the phenyl ring; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently represent a C 1-6 alkyl group; R 7 , R 8 , R 9 and R 10 independently represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, an allyl group, or a halogen atom; R 11 represents a hydrogen atom or a C 1-18 alkyl group; and X − represents an anion, and an agent for nitric oxide measurement comprising said compound. The compound efficiently reacts with nitric oxide to give a fluorescent compound that emits strong fluorescence by irradiation with excitation light of a long wavelength. This fluorescent compound is characterized in that said compound is detectable in a fluorescence wavelength range hardly influenced by autofluorescence of cells, and its fluorescence intensity is not attenuated under an acidic condition.

  以下为翻译结果： 一种由以下通式表示的化合物：1其中，R1和R2代表相邻位置上苯环上的氨基基团；R3、R4、R5和R6独立地表示C1-6烷基基团；R7、R8、R9和R10独立地表示氢原子、C1-6烷基基团、烯丙基或卤素原子；R11表示氢原子或C1-18烷基基团；X-表示阴离子，以及包含该化合物的一种一氧化氮测量剂。该化合物有效地与一氧化氮反应，生成一种荧光化合物，在长波长激发光的照射下发出强烈的荧光。该荧光化合物的特点在于，该化合物可以在荧光波长范围内被检测到，该范围几乎不受细胞自发荧光的影响，并且其荧光强度在酸性条件下不会衰减。
• Diaminofluorescein derivatives
  申请人：Daiichi Pure Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20030171600A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A compound represented by the following formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 represent amino groups that substitute at adjacent positions on the phenyl ring, provided that either of R 1 and R 2 represents a mono(C 1-6 alkyl)-substituted amino group and the other represents an unsubstituted amino group; and R 3 and R 4 independently represent hydrogen atom or an acyl group, and an agent for measurement of nitrogen monoxide which comprises said compound.

  以下公式（I）所代表的化合物：1其中，R1和R2代表取代苯环相邻位置的氨基基团，但其中任意一个代表一种单一的（C1-6烷基）取代的氨基基团，另一个代表未取代的氨基基团；R3和R4独立地代表氢原子或酰基基团，以及一种用于测量一氧化氮的试剂，其中包括所述化合物。
• DIAMINORHODAMINE DERIVATIVE
  申请人：NAGANO Tetsuo

  公开号：US20080108141A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  A compound represented by the following formula (I) or (II): wherein, in the formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 independently represent methyl group or ethyl group; and in the formula (II), R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 independently represent methyl group or ethyl group and X— represents an anion, and a reagent for measurement of nitric oxide which comprises said compound.

  以下化合物的化学式(I)或(II)：其中，在化学式(I)中，R1、R2、R3和R4独立地表示甲基基团或乙基基团；在化学式(II)中，R5、R6、R7和R8独立地表示甲基基团或乙基基团，X-表示阴离子，以及包括该化合物的一种测量一氧化氮的试剂。