3-(1-vinylnaphthalen-2-yl)cyclobutanone | 918299-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-vinylnaphthalen-2-yl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-(1-Ethenylnaphthalen-2-yl)cyclobutan-1-one；3-(1-ethenylnaphthalen-2-yl)cyclobutan-1-one
• CAS: 918299-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ZMLDZFQWBQCXPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-vinylnaphthalen-2-yl)cyclobutanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 6,20-ditert-butyl-N,N-bis(1-naphthalen-1-ylethyl)-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4,6,9,16,18(23),19,21-decaen-13-amine 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(1R,12R)-tetracyclo[10.2.2.02,11.03,8]hexadeca-2(11),3,5,7,9-pentaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键裂解形成手性苯并双环[2.2.2]辛烯的原子和阶梯经济途径

  摘要：

  紧要关头：已经开发了镍催化的不对称分子内烯烃插入环丁酮的反应（1）。该反应显着减少了合成手性苯并双环[2.2.2]辛烯酮（2）所需的步骤数。

  DOI：

  10.1002/anie.201108446
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-bromonaphthalen-2-yl)cyclobutanone 、 三丁基乙烯基锡 在 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 生成 3-(1-vinylnaphthalen-2-yl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed intramolecular alkene insertion into cyclobutanones

  摘要：

  镍（0）催化剂通过乙烯基分子内插入环丁酮骨架，将 3-苯乙烯基环丁酮转化为苯并双环[2.2.2]辛烯酮。

  DOI：

  10.1039/b611522e

文献信息

• Synthesis of Bridged Cyclopentane Derivatives by Catalytic Decarbonylative Cycloaddition of Cyclobutanones and Olefins
  作者：Xuan Zhou、Haye Min Ko、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201608158

  日期：2016.10.24

  decarbonylative coupling between cyclobutanones and alkenes that proceeds by C−C activation and provides a distinct approach to a diverse range of saturated bridged cyclopentane derivatives. In this reaction, cyclobutanones serve as cyclopropane surrogates, reacting in a formal (4+2−1) transformation. To demonstrate the efficacy of this method, it was applied in a concise synthesis of the antifungal drug Tolciclate

  在此，我们报道了环丁酮和烯烃之间的分子内铑催化脱羰偶联，该偶联通过 C−C 活化进行，并为各种饱和桥联环戊烷衍生物提供了一种独特的方法。在此反应中，环丁酮充当环丙烷替代物，以形式 (4+2−1) 转化进行反应。为了证明该方法的有效性，将其应用于抗真菌药物 Tolciclate 的简明合成中。
• Atom- and Step-Economical Pathway to Chiral Benzobicyclo[2.2.2]octenones through Carbon-Carbon Bond Cleavage
  作者：Lantao Liu、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201108446

  日期：2012.3.5

  nickel‐catalyzed asymmetric intramolecular alkene insertion reaction into cyclobutanones (1) has been developed. The reaction significantly reduces the number of steps required for the synthesis of chiral benzobicyclo[2.2.2]octenones (2).

  紧要关头：已经开发了镍催化的不对称分子内烯烃插入环丁酮的反应（1）。该反应显着减少了合成手性苯并双环[2.2.2]辛烯酮（2）所需的步骤数。
• Nickel-catalysed intramolecular alkene insertion into cyclobutanones
  作者：Masahiro Murakami、Shinji Ashida

  DOI：10.1039/b611522e

  日期：——

  A nickel(0) catalyst converted 3-styrylcyclobutanones into benzobicyclo[2.2.2]octenones by an intramolecular insertion of the vinyl moiety into the cyclobutanone skeleton.

  镍（0）催化剂通过乙烯基分子内插入环丁酮骨架，将 3-苯乙烯基环丁酮转化为苯并双环[2.2.2]辛烯酮。