4-methyl-2-(4-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)pyridine | 918875-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)pyridine
• CAS: 918875-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: ZABYQQIRNIQWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isopropenyl-1-(5-methyl-pyridin-2-ylethynyl)-cyclohexanol 在 三苯基膦氯金 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到4-methyl-2-(4-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的3-羟基-1,5-炔烃的苯环合成：取代四氢萘及相关化合物的有效合成

  摘要：

  我们报告了一种新型的金（I）催化3-羟基-1,5-烯炔的苯并环烷制备四氢萘。该反应由在二氯甲烷中的2.5mol％的Ph 3 PAuCl和2.5mol％的AgOTf催化。我们发现，该过程也可以由1 mol％的Ph 3 PAuCl和1 mol％的TfOH催化。据我们所知，这是由Au（PPh 3）Cl和三氟甲磺酸生成的活性金催化剂的首次报道。该温和的方法与各种官能团相容，并且被证明是以高收率合成各种间位取代的芳族环的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.084

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes
  作者：Christiane M. Grisé、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol062582g

  日期：2006.12.1

  We report a gold-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to generate tetrahydronaphthalenes. This mild process proves to be an effective method to synthesize various metasubstituted aromatic rings in good yields. [reaction: see text]

  我们报告了3-羟基-1,5-炔烃的金催化苯环生成四氢萘。事实证明，这种温和的方法是一种以高收率合成各种间位取代的芳环的有效方法。[反应：看文字]