2-allyloxy-2'-propoxy-1,1'-binaphthyl | 918825-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyloxy-2'-propoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-[(Prop-2-en-1-yl)oxy]-2'-propoxy-1,1'-binaphthalene；1-(2-prop-2-enoxynaphthalen-1-yl)-2-propoxynaphthalene
• CAS: 918825-29-3
• 化学式: C₂₆H₂₄O₂
• 分子量: 368.475
• InChiKey: RDGWPJDXIJAHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-2'-propoxy-1,1'-binaphthyl 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2'-propoxy-1,1'-binaphthyl-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在手性腔中嵌入烯丙基金属二聚体：双重 Wittig [1,2]-重排的前所未有的立体选择性

  摘要：

  在 alpha,alpha'-dimetalation 之后，2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 和 2,2'-di-2-methylallyloxy-1,1'-binaphthyl 都经过 Wittig 重排，具有完美的非对映选择性。当外消旋 1,1'-联萘-2,2'-二醇（“BINOL”）用作起始材料时，它会产生 1:1 的对映体立体异构体混合物，而对映体纯 (M)-2,2 '-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 提供 (M)-(S,S)-1,1-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(2-propen-1-ol)作为唯一的产品。由外消旋 2,2'-二烯丙氧基-1,1'-联萘重排产生的 (M)-(S,S)/(P)-(R,R) 混合物可以有效地进行动力学外消旋体拆分应用 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化。2-烯丙氧基-2'-丙氧基-1

  DOI：

  10.1021/ja066462f

文献信息

• Embedding an Allylmetal Dimer in a Chiral Cavity:  The Unprecedented Stereoselectivity of a Twofold Wittig [1,2]-Rearrangement
  作者：Manfred Schlosser、Frédéric Bailly

  DOI：10.1021/ja066462f

  日期：2006.12.1

  alpha'-dimetalation, both 2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl and 2,2'-di-2-methylallyloxy-1,1'-binaphthyl undergo the Wittig rearrangement with perfect diastereoselectivity. When racemic 1,1'-binaphthyl-2,2'-diol ("BINOL") is used as the starting material, it gives rise to a 1:1 mixture of antipodal stereoisomers, whereas enantiomerically pure (M)-2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl affords (M)-(S,S)-1,1-(1,1'-binaphthyl-2

  在 alpha,alpha'-dimetalation 之后，2,2'-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 和 2,2'-di-2-methylallyloxy-1,1'-binaphthyl 都经过 Wittig 重排，具有完美的非对映选择性。当外消旋 1,1'-联萘-2,2'-二醇（“BINOL”）用作起始材料时，它会产生 1:1 的对映体立体异构体混合物，而对映体纯 (M)-2,2 '-diallyloxy-1,1'-binaphthyl 提供 (M)-(S,S)-1,1-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(2-propen-1-ol)作为唯一的产品。由外消旋 2,2'-二烯丙氧基-1,1'-联萘重排产生的 (M)-(S,S)/(P)-(R,R) 混合物可以有效地进行动力学外消旋体拆分应用 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化。2-烯丙氧基-2'-丙氧基-1