3-亚甲基四氢吡喃 | 88073-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 3-亚甲基四氢吡喃
• 英文名称: tetrahydro-3-methylene-2H-pyran
• 英文别名: 3-methylene-tetrahydro-pyran；3-Methylenetetrahydro-2H-pyran；3-methylideneoxane
• CAS: 88073-01-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: WUPLYDUVSCMDJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 在 [(1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)NiH]OTf 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-亚甲基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Compound Preparing

  摘要：

  本发明公开了一种在过渡金属或镧系催化剂或其前体的存在下，相对于D-成员杂环环，从相应的未活化二烯或其衍生物中选择性地产生(D+1)-成员杂环化合物的方法。

  公开号：

  US20150315169A1

文献信息

• Platinum-Catalyzed Ring Opening of 1,2-Cyclopropanated Sugars with <i>O</i>-Nucleophiles. Convenient Synthesis of 2-<i>C</i>-Branched Carbohydrates
  作者：Jürgen Beyer、Philip R. Skaanderup、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja001558+

  日期：2000.10.1

  in the ring opening with alcohols regardless of the stereochemistry of the starting cyclopropane. When electron-rich phenols are employed as O-nucleophiles, rearrangement to the glycosyl arene has been observed. In general, the ring opening occurs readily with unsubstituted sugar cyclopropanes to give 2-C-methyl carbohydrates. However, cyclopropanes with ester or alkyl substituents are significantly

  描述了一种由 Zeise 的二聚体催化的新反应，该反应允许 1,2-环丙烷化糖与 O-亲核试剂开环，得到 2-C-支链碳水化合物。许多 O-亲核试剂可以参与开环，包括醇类、酚类和水。已使用范围广泛的醇，产生从简单的甲基糖苷到更复杂的二糖的 2-C 支链糖苷。在新形成的 C-1 立体中心获得了非常高的非对映选择性。无论起始环丙烷的立体化学如何，α-糖苷受异头效应的青睐，始终是与醇开环的主要产物。当富电子酚用作 O-亲核试剂时，已观察到重排为糖基芳烃。一般来说，未取代的糖环丙烷很容易开环，得到 2-C-甲基碳水化合物。然而，带有酯或烷基取代基的环丙烷反应性明显较低，有些甚至完全在...
• Homolytic reductive dehalogenation of aryl and alkyl halides by lithium aluminium hydride
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Swee Hock Goh

  DOI：10.1039/c39830000907

  日期：——

  Photochemically induced reductions by lithium aluminum hydride of various halogeno-compounds including vinyl bromides, aryl chlorides and fluorides, neophyl chloride, cyclohexyl chloride, and 7,7-dichloronorcarane in the presence of di-t-butyl peroxide afford good yields of dehalogenated products.

  在过氧化二叔丁基存在下，氢化铝锂通过光化学诱导的各种卤代化合物还原反应，包括溴化乙烯，芳基氯化物和氟化物，新叶氯化物，环己基氯和7,7-二氯正烷，提供了良好的脱卤产物收率。
• Kinetics and mechanism of some vinyl radical cyclisations
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Dennis M. O'Shea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84994-1

  日期：——

  The vinyl radicals 2a, 2b, and 11 each undergo fast exo ring closure to give 5a, 5b, and 12, the first two of which readily rearrange to ring-expanded radicals.

  乙烯基的基团2A，2B，和11每经历快速外型环闭合，得到图5a，图5b，和12，其中前两个的容易重新排列到环扩展的基团。
• Novel Platinum-Catalyzed Ring-Opening of 1,2-Cyclopropanated Sugars with Alcohols. Stereoselective Synthesis of 2-C-Branched Glycosides
  作者：Jürgen Beyer、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja982964k

  日期：1998.11.1
• Kirmse, Wolfgang; Rode, Klaus, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 847 - 848
  作者：Kirmse, Wolfgang、Rode, Klaus

  DOI：——

  日期：——