5-phenyl-2,5-dihydrobenzo[b]oxepine | 923591-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-phenyl-2,5-dihydrobenzo[b]oxepine
• 英文别名: 5-Phenyl-2,5-dihydro-1-benzoxepine；5-phenyl-2,5-dihydro-1-benzoxepine
• CAS: 923591-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: HVXWMDUKLLHLQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S^*,2S^*)-2-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-buten-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5-phenyl-2,5-dihydrobenzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  银催化的2,3-二氢苯并呋喃的不对称合成：一种新的手性翼龙合成。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200600332

文献信息

• Silver-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans: A New Chiral Synthesis of Pterocarpans
  作者：Leticia Jiménez-González、Sergio García-Muñoz、Miriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1002/chem.200600332

  日期：2006.11.24

  of fluoride ion. The application of this strategy by using chiral catalysts leads to a new enantioselective total synthesis of natural cis-pterocarpans and their trans isomers. Through this method, the first enantioselective total synthesis of the antifungal agent (-)-pterocarpin was achieved. In addition, a new entry into the heteroaromatic system of 2,5-dihydrobenzoxepine is also presented.

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。