1-(2-chlorobenzoyl)-3,4-dihydro-β-carboline | 906067-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzoyl)-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: (2-Chlorophenyl)(4,9-dihydro-3H-beta-carbolin-1-yl)methanone；(2-chlorophenyl)-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• CAS: 906067-38-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O
• 分子量: 308.767
• InChiKey: YTHLHSMHBAOJRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorobenzoyl)-3,4-dihydro-β-carboline 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-chloro benzoyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and biological activity of β-carboline based selective CDK4-cyclin D1 inhibitors

  摘要：

  本文展示了一系列非平面二氢-β-卡巴啉和基于β-卡巴啉的衍生物的设计、合成和生物活性，这些衍生物源自毒性抗癌剂法斯卡普利辛。我们证明这些化合物是CDK4的选择性抑制剂，相较于CDK2，系列中最佳化合物4d的IC50（CDK4-细胞周期蛋白D1）为11 µmol。对部分合成化合物（3b/d和4a–d）进行了晶体学分析，以估计设计抑制剂与模型化合物法斯卡普利辛之间的结构相似性。

  DOI：

  10.1039/b613861f
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-chlorobenzoyl)-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective photo-oxidation of 1-benzyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolines

  摘要：

  本文展示了一系列基于β-卡波啉的天然产物fascaplysin的类似物的合成；这些化合物是通过1-苄基-4,9-二氢-3H-β-卡波啉的创新光氧化反应作为关键步骤生产的。

  DOI：

  10.1039/b604922b

文献信息

• Synthesis, crystal structure and biological activity of β-carboline based selective CDK4-cyclin D1 inhibitors
  作者：Marcos D. García、A. James Wilson、Daniel P. G. Emmerson、Paul R. Jenkins、Sachin Mahale、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1039/b613861f

  日期：——

  The design, synthesis and biological activity of a series of non-planar dihydro-β-carboline and β-carboline-based derivatives of the toxic anticancer agent fascaplysin is presented. We show these compounds to be selective inhibitors of CDK4 over CDK2 with an IC50 (CDK4-cyclin D1) = 11 µmol for the best compound in the series 4d. The crystallographic analysis of some of the compounds synthesised (3b/d and 4a–d) was carried out, in an effort to estimate the structural similarities between the designed inhibitors and the model compound fascaplysin.

  本文展示了一系列非平面二氢-β-卡巴啉和基于β-卡巴啉的衍生物的设计、合成和生物活性，这些衍生物源自毒性抗癌剂法斯卡普利辛。我们证明这些化合物是CDK4的选择性抑制剂，相较于CDK2，系列中最佳化合物4d的IC50（CDK4-细胞周期蛋白D1）为11 µmol。对部分合成化合物（3b/d和4a–d）进行了晶体学分析，以估计设计抑制剂与模型化合物法斯卡普利辛之间的结构相似性。
• Regioselective photo-oxidation of 1-benzyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolines
  作者：Marcos D. García、A. James Wilson、Daniel P. G. Emmerson、Paul R. Jenkins

  DOI：10.1039/b604922b

  日期：——

  The synthesis of a series of β-carboline-based analogues of the natural product fascaplysin is presented; the compounds were produced using a novel photo-oxidation reaction of 1-benzyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolines as the key step.

  本文展示了一系列基于β-卡波啉的天然产物fascaplysin的类似物的合成；这些化合物是通过1-苄基-4,9-二氢-3H-β-卡波啉的创新光氧化反应作为关键步骤生产的。