N,N-di(chloromethyl)-2-methoxyethylamine | 824943-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-di(chloromethyl)-2-methoxyethylamine
• 英文别名: N,N-Bis(chloromethyl)-2-methoxyethan-1-amine；N,N-bis(chloromethyl)-2-methoxyethanamine
• CAS: 824943-83-1
• 化学式: C₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 172.054
• InChiKey: WIJDIPGRHYWYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di(chloromethyl)-2-methoxyethylamine 、 Fe2(μ-S)2(CO)6 在 LiBEt₃H 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到[Fe2(CO)6(μ-SCH2N(CH2CH2OCH3)CH2S)]
  参考文献：
  名称：

  电化学和还原的[Fe的理论研究2（CO）5 L {多μ-SCH 2 XCH 2 S}]有关配合物[FEFE]氢化

  摘要：

  配合物的[Fe 2（CO）6 {μ-SCH 2 N（R）CH 2 S}]（R = CH 2 CH 2 OCH 3，图1A ; R =我PR，1B）和[铁2（CO）6（μ-pdt）] 2（pdt = S（CH 2）3 S）是[FeFe] H 2的[2Fe] H亚位的结构类似物。MeCN– [NBu 4 ] [PF 6中的1和2的电化学研究]在Ar和CO下进行的实验表明，该还原可分解为两个电子转移 使用步骤 快速扫描循环伏安法。在慢扫描速率下，由于阴离子的快速歧化，还原1趋于两电子过程，而在存在CO的情况下，两电子还原2明显受到青睐。配体在2由N-杂环卡宾导致阴离子不稳定。因此，在MeCN–，thf-或CH 2 Cl 2 – [NBu 4 ] [PF 6 ]中，Fe 2（CO）5 L NHC（μ-pdt）] 3的电化学还原（L NHC = 1,3-双（甲基）-咪唑-2-亚胺，3a ; 1,3-双（2

  DOI：

  10.1039/b709273c

文献信息

• Di-Iron Aza Diphosphido Complexes:  Mimics for the Active Site of Fe-Only Hydrogenase, and Effects of Changing the Coordinating Atoms of the Bridging Ligand in [Fe₂{μ-(ECH₂)₂NR}(CO)₆]
  作者：Pankaj Das、Jean-François Capon、Frédéric Gloaguen、François Y. Pétillon、Philippe Schollhammer、Jean Talarmin、Kenneth W. Muir

  DOI：10.1021/ic048772+

  日期：2004.12.1

  The bis(phosphido)-bridged complex [Fe-2(mu-PPhH)(2)(CO)(6)] (1) undergoes double deprotonation to give the phosphorus-centered dianionic derivative [Fe-2(mu-PPh)(2)(CO)(6)](2-) (2) which in turn reacts with the tertiary base RN(CH2Cl)(2) to give [Fe-2(PPhCH2)(2)NR}-(CO)(6)] (3) in moderate yield. Treatment of 3 with HBF4.Et2O affords the N-protonated species [Fe-2(PPhCH2)(2)NHR}(CO)(6)] BF4 (4). The structural changes to the heavy atom skeleton of 3 arising from protonation are slight, the most obvious being a ca. 0.03 Angstrom lengthening of the N-C bonds.The bis(phosphido)-bridged complex [Fe-2(mu-PPhH)(2)(CO)(6)] (1) undergoes double deprotonation to give the phosphorus-centered dianionic derivative [Fe-2(mu-PPh)(2)(CO)(6)](2-) (2) which in turn reacts with the tertiary base RN(CH2CI)(2) to give [Fe-21(PPhCH2)(2)NR}-(CO)(6)] (3) in moderate yield. Treatment of 3 with HBF4.Et2O affords the N-protonated species [Fe-2(PPhCH2)(2)NHR}(CO)(6)] BF4 (4). The structural changes to the heavy atom skeleton of 3 arising from protonation are slight, the most obvious being a ca. 0.03 Angstrom lengthening of the N-C bonds.
• Electrochemical and theoretical investigations of the reduction of [Fe2(CO)5L{µ-SCH2XCH2S}] complexes related to [FeFe] hydrogenase
  作者：Jean-François Capon、Salah Ezzaher、Frédéric Gloaguen、François Y. Pétillon、Philippe Schollhammer、Jean Talarmin、Thomas J. Davin、John E. McGrady、Kenneth W. Muir

  DOI：10.1039/b709273c

  日期：——

  The complexes [Fe2(CO)6μ-SCH2N(R)CH2S}] (R = CH2CH2OCH3, 1a; R = iPr, 1b) and [Fe2(CO)6(μ-pdt)] 2 (pdt = S(CH2)3S) are structural analogues of the [2Fe]H subsite of [FeFe]H2ases. Electrochemical investigation of 1 and 2 in MeCN–[NBu4][PF6] under Ar and under CO has demonstrated that the reduction can be resolved into two one-electron transfer steps by using fast scan cyclic voltammetry. At slow scan

  配合物的[Fe 2（CO）6 μ-SCH 2 N（R）CH 2 S}]（R = CH 2 CH 2 OCH 3，图1A ; R =我PR，1B）和[铁2（CO）6（μ-pdt）] 2（pdt = S（CH 2）3 S）是[FeFe] H 2的[2Fe] H亚位的结构类似物。MeCN– [NBu 4 ] [PF 6中的1和2的电化学研究]在Ar和CO下进行的实验表明，该还原可分解为两个电子转移 使用步骤 快速扫描循环伏安法。在慢扫描速率下，由于阴离子的快速歧化，还原1趋于两电子过程，而在存在CO的情况下，两电子还原2明显受到青睐。配体在2由N-杂环卡宾导致阴离子不稳定。因此，在MeCN–，thf-或CH 2 Cl 2 – [NBu 4 ] [PF 6 ]中，Fe 2（CO）5 L NHC（μ-pdt）] 3的电化学还原（L NHC = 1,3-双（甲基）-咪唑-2-亚胺，3a ; 1,3-双（2