3-叠氮基-1-苯并呋喃-2-甲醛 | 160349-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-叠氮基-1-苯并呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 3-azido-2-formyl-benzofuran
• 英文别名: 3-Azido-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 160349-69-9
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: AROBPMSQLIZFFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基-1-苯并呋喃-2-甲醛 在 盐酸 、 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到8-Oxa-2-thia-3-aza-cyclopenta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  Reaction ofortho-Azidohetarenecarbaldehydes with bis(Trimethylsilyl)sulfide. A Novel Route to Fused Isothiazoles

  摘要：

  o-叠氮苯甲醛与双（三甲基硅基）硫化物和盐酸反应，经过可疑的中间体o-叠氮碳硫醛的分子内环化反应，生成的融合异噁唑产率强烈依赖于杂芳环的性质。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1873
• 作为产物：
  描述：

  3-bromobenzofuran-2-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-叠氮基-1-苯并呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Reaction ofortho-Azidohetarenecarbaldehydes with bis(Trimethylsilyl)sulfide. A Novel Route to Fused Isothiazoles

  摘要：

  o-叠氮苯甲醛与双（三甲基硅基）硫化物和盐酸反应，经过可疑的中间体o-叠氮碳硫醛的分子内环化反应，生成的融合异噁唑产率强烈依赖于杂芳环的性质。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1873

文献信息

• Novel Synthesis of Stable Furan and Thiophene o-Amino Thioaldehydes by Reaction of o-Azido Aldehydes with Hexamethyldisilathiane
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1055/s-1996-4354

  日期：1996.10

  A new synthesis of monomeric o-amino thioaldehydes of thiophene, benzo[b]thiophene, furan and benzo[b]furan by reaction the corresponding o-azido aldehydes with hexamethyldisilathiane in neat acetonitrile and/or in methanol in the presence of hydrochloric acid at room temperature is reported.

  报告了一种噻吩、苯并[b]噻吩、呋喃和苯并[b]呋喃的邻氨基硫代醛单体的新合成方法，该方法是将相应的邻叠氮醛与六甲基二硅烷在纯乙腈和/或甲醇中并在盐酸存在下于室温下反应。
• Synthetic Applications of Bis(trimethylsilyl)sulfide: Part II. Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic<i>o</i>-Azido-Thioaldehydes
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1246/cl.1995.147

  日期：1995.2

  Treatment of aromatic and heteroaromatic o-azidoaldehydes with bis(trimethyl-silyl)sulfide and a suitable catalyst affords an easy access to the corresponding o-azidothioaldehydes as their Diels-Alder cycloadducts with dienes.

  用双（三甲基-甲硅烷基）硫化物和合适的催化剂处理芳族和杂芳族邻叠氮醛，可以很容易地获得相应的邻叠氮硫醛，作为它们与二烯的 Diels-Alder 环加合物。
• Hexamethyldisilathiane: Its Use in the Conversion of Aromatic and Heteroaromatic Azides to Amines
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Maria Funicello、Giacomo Mauriello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1021/jo00112a054

  日期：1995.4
• Capperucci, Antonella; Degl'innocenti, Alessandro; Funicello, Maria, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 479 - 480
  作者：Capperucci, Antonella、Degl'innocenti, Alessandro、Funicello, Maria、Scafato, Patrizia、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• Deglinnocenti Alessandro, Funicello Maria, Scafato Patrizia, SpagnoloPier+, Chem. Lett., (1994) N 10, S 1873-1876
  作者：Deglinnocenti Alessandro, Funicello Maria, Scafato Patrizia, SpagnoloPier+

  DOI：——

  日期：——