6-methyl-2,3-diphenyl-1,5-heptadiene | 830345-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-methyl-2,3-diphenyl-1,5-heptadiene
• 英文别名: 1,1'-(6-Methylhepta-1,5-diene-2,3-diyl)dibenzene；(6-methyl-2-phenylhepta-1,5-dien-3-yl)benzene
• CAS: 830345-35-2
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: NHAYRBZKRJCZQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 6-methyl-2,3-diphenyl-1,5-heptadiene 在 [5,5-dimethyl-1-(morpholin-4-yl)hexane-1,2,4-trionato]2Co 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、121.59 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以38%的产率得到[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-phenylethylperoxy]triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Co(II)/O2/Et3SiH 通过二烯的化学和区域选择性过氧化合成环状过氧化物

  摘要：

  在两种烯烃与 Co(II)/O 2 /Et 3 SiH的混合物的竞争性过氧化反应中，发现烯烃底物的相对反应性受三个主要因素的影响：(1) 烯烃与 HCo(III) 络合物反应形成的中间碳中心自由基的相对稳定性，(2) C C 双键周围的空间效应，以及 (3) 与 C 相关的电子因素C 双键。与简单烯烃的结果一致，还实现了二烯的化学和区域选择性过氧化。根据二烯结构，产物不仅包括预期的无环不饱和三乙基甲硅烷基过氧化物，还包括 1,2-二氧戊环和 1,2-二氧六环衍生物，通过不饱和过氧自由基中间体的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/jo048359j
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 6-methyl-2,3-diphenyl-1,5-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Co(II)/O2/Et3SiH 通过二烯的化学和区域选择性过氧化合成环状过氧化物

  摘要：

  在两种烯烃与 Co(II)/O 2 /Et 3 SiH的混合物的竞争性过氧化反应中，发现烯烃底物的相对反应性受三个主要因素的影响：(1) 烯烃与 HCo(III) 络合物反应形成的中间碳中心自由基的相对稳定性，(2) C C 双键周围的空间效应，以及 (3) 与 C 相关的电子因素C 双键。与简单烯烃的结果一致，还实现了二烯的化学和区域选择性过氧化。根据二烯结构，产物不仅包括预期的无环不饱和三乙基甲硅烷基过氧化物，还包括 1,2-二氧戊环和 1,2-二氧六环衍生物，通过不饱和过氧自由基中间体的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/jo048359j

文献信息

• Synthesis of Cyclic Peroxides by Chemo- and Regioselective Peroxidation of Dienes with Co(II)/O₂/Et₃SiH
  作者：Takahiro Tokuyasu、Shigeki Kunikawa、Kevin J. McCullough、Araki Masuyama、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/jo048359j

  日期：2005.1.1

  Consistent with results from simple alkenes, the chemo- and regioselective peroxidation of dienes was also realized. Depending on the diene structure, the product included not only the expected acyclic unsaturated triethylsilyl peroxides but also 1,2-dioxolane and 1,2-dioxane derivatives via intramolecular cyclization of the unsaturated peroxy radical intermediates.

  在两种烯烃与 Co(II)/O 2 /Et 3 SiH的混合物的竞争性过氧化反应中，发现烯烃底物的相对反应性受三个主要因素的影响：(1) 烯烃与 HCo(III) 络合物反应形成的中间碳中心自由基的相对稳定性，(2) C C 双键周围的空间效应，以及 (3) 与 C 相关的电子因素C 双键。与简单烯烃的结果一致，还实现了二烯的化学和区域选择性过氧化。根据二烯结构，产物不仅包括预期的无环不饱和三乙基甲硅烷基过氧化物，还包括 1,2-二氧戊环和 1,2-二氧六环衍生物，通过不饱和过氧自由基中间体的分子内环化。