4-Methylene-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carbaldehyde | 88165-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-Methylene-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Methylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde；4-methylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 88165-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: IRMHYWDCFSADKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-tert-Butylimino-methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 、 亚甲基三苯基膦烷 在 silica gel 作用下， 生成 4-Methylene-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过醛亚胺原位选择性保护醛：酮醛简单转化为亚甲基醛和甲基羟基醛

  摘要：

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91981-7

文献信息

• In situ selective protection of aldehydes via aldimines
  作者：G.Pagani Zecchini、M.Paglialunga Paradisi、I. Torrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91981-7

  日期：1983.1

  Selective methylenation with Ph3PCH2 and methylation with MeMgI or MeLi of keto group of ketoaldehydes was accomplished by protection of aldehyde with t-butylamine. The intermediate aldimines were cleaved during chromatographic purifications on silica to afford the corresponding methylene aldehydes and methylhydroxy aldehydes as the only isolable reaction products.

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。