3-哌啶-1-基丁-3-烯-2-酮 | 359840-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-哌啶-1-基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 3-piperidino-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-(Piperidin-1-yl)but-3-en-2-one；3-piperidin-1-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 359840-59-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: POXCSQIVQBPCRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43-44 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 3-哌啶-1-基丁-3-烯-2-酮 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 Trifluoro-acetate1-(1-methyl-2-oxo-propylidene)-piperidinium;
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of the protonation of capto-dative enaminones

  摘要：

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n02abeh001431
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-溴丁-3-烯-2-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以22%的产率得到3-哌啶-1-基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  alpha-Acylenamines with terminal double bond CH2=CH(NR2)COMe add dialkyl hydrogen phosphites to form only the Michaelis adducts. Contrary to that hydrophosphorylation of a-formylated enamines proceeds regiospecifically at C=O bond. Subsequent isomerization of the products of 1,2-addition and the cleavage of P-C bond of the intermediate alpha-keto-beta-aminophosphonate yields N, N-disubstituted alpha-aminocarboxylates.

  DOI：

  10.1023/a:1014232124751

文献信息

• ——
  作者：A. Yu. Rulev、S. V. Fedorov、Yu. A. Chuvashev、M. G. Voronkov

  DOI：10.1023/a:1026096826472

  日期：——

  Piperidine reacts with 3-bromo-3-buten-2-one to give a mixture of 3,4-dipiperidinobutan-2-one and 3-piperidino-3-buten-2-one. The latter is also formed by the action of a strong base (Et3N in THF or MeONa in MeOH) on the dipiperidino derivative. Analogous reaction of 2-bromo-3-phenylpropenal with N-methylaniline affords 2-[methyl(phenyl)amino]-3-phenylpropenal which is the first captodative formyl(amino)alkene having a weakly basic tertiary amino group.