4,8,8-trimethyl-7,8-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]quinolin-2-one | 886760-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,8,8-trimethyl-7,8-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]quinolin-2-one
• 英文别名: 4,8,8-Trimethyl-7,8-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]quinolin-2-one；4,8,8-trimethyl-7H-pyrano[2,3-f]quinolin-2-one
• CAS: 886760-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: UDIBNKBZFIVXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,8-trimethyl-7,8-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]quinolin-2-one 在 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 甲基磺酰胺 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到(9S,10R)-9,10-dihydroxy-4,8,8-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-f]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂66：酚类和氮杂3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）衍生物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了新的酚类和氮杂3'，4'-di-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物，并测定了其对H9淋巴细胞中HIV-1 IIIB复制的抑制作用。化合物16 4-甲基-1'-氮杂-DCK（4-甲基-氮杂-DCK）的亲脂性低于4-甲基-DCK，并保留亚微摩尔抗HIV活性，并具有EC（50）和TI值分别为0.77 microM和> 42。此外，它显示出适度改善的代谢稳定性。将酚羟基引入4-甲基-DCK显着降低了亲脂性，但没有改善代谢稳定性，也降低了活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.013
• 作为产物：
  描述：

  7-(1,1-dimethylprop-2-ynylamino)-4-methylcoumarin 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到4,8,8-trimethyl-7,8-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂66：酚类和氮杂3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）衍生物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了新的酚类和氮杂3'，4'-di-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物，并测定了其对H9淋巴细胞中HIV-1 IIIB复制的抑制作用。化合物16 4-甲基-1'-氮杂-DCK（4-甲基-氮杂-DCK）的亲脂性低于4-甲基-DCK，并保留亚微摩尔抗HIV活性，并具有EC（50）和TI值分别为0.77 microM和> 42。此外，它显示出适度改善的代谢稳定性。将酚羟基引入4-甲基-DCK显着降低了亲脂性，但没有改善代谢稳定性，也降低了活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.013

文献信息

• Anti-AIDS agents 66: Syntheses and anti-HIV activity of phenolic and aza 3′,4′-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) derivatives
  作者：Madoka Suzuki、Donglei Yu、Susan L. Morris-Natschke、Philip C. Smith、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.013

  日期：2007.11

  New phenolic and aza 3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogs were synthesized and assayed for inhibition of HIV-1 IIIB replication in H9 lymphocytes. Compound 16, 4-methyl-1'-aza-DCK (4-methyl-aza-DCK), was less lipophilic than 4-methyl-DCK, and retained sub-micromolar anti-HIV activity with EC(50) and TI values of 0.77 microM and >42, respectively. Moreover, it showed moderately

  合成了新的酚类和氮杂3'，4'-di-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物，并测定了其对H9淋巴细胞中HIV-1 IIIB复制的抑制作用。化合物16 4-甲基-1'-氮杂-DCK（4-甲基-氮杂-DCK）的亲脂性低于4-甲基-DCK，并保留亚微摩尔抗HIV活性，并具有EC（50）和TI值分别为0.77 microM和> 42。此外，它显示出适度改善的代谢稳定性。将酚羟基引入4-甲基-DCK显着降低了亲脂性，但没有改善代谢稳定性，也降低了活性。