3-巯丙基三乙氧基硅烷 | 14814-09-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-巯丙基三乙氧基硅烷
• 中文别名: 硅烷偶联剂KH-580；3-巯丙基三乙氧基硅；γ-巯丙三乙氧基硅烷；3-(三乙氧基甲硅烷基)-1-丙硫醇；γ-巯丙基三乙氧基硅烷；3-巯基丙基三乙氧基硅烷；(3-巯丙基)三乙氧基硅烷；(3-巯基丙基)三乙氧基硅烷
• 英文名称: 3-Mercaptopropyltriethoxysilane
• 英文别名: mercaptopropyltriethoxysilane；1-Propanethiol, 3-(triethoxysilyl)-；3-triethoxysilylpropane-1-thiol
• CAS: 14814-09-6
• 化学式: C₉H₂₂O₃SSi
• mdl: MFCD00053924
• 分子量: 238.423
• InChiKey: DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210 °C
• 密度：
  0.987 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  88°C
• LogP：
  -1.4-2.7 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3334
• RTECS号：
  TZ7760000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  常温密闭避光，储存在通风干燥的环境中，并需在惰性气体保护下保存。请远离火种和热源，防止潮湿和水侵。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-巯丙基三乙氧基硅烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H22O3SSi
分子式
: 238.42 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-(Triethoxysilyl)propanethiol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 14814-09-6
No.) 238-883-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
不愉快的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
88 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.987 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 材料接触水或水汽生成乙醇
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TZ7760000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3334
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated liquid, n.o.s. (3-(Triethoxysilyl)propanethiol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

简介

KH-580 属于含硫硅烷，是一种淡黄色至黄色的透明液体，具有不愉快的硫化物气味。它不溶于水，但可溶于醇，并会与水缓慢反应。KH-580 常用于处理二氧化硅、炭黑等无机填料，在橡胶和硅橡胶等聚合物中发挥活性剂、偶联剂、交联剂以及补强剂的作用。

用途

KH-580 广泛用作硅橡胶的处理剂，同时也可用作胶粘剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯丙基三乙氧基硅烷 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以90.3%的产率得到3-triethoxysilyl-propylsulfanyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Sulfanylsilanes

  摘要：

  根据公式X1X2X3Si—Alkyl—SH的巯基硅烷与氯硅烷Cl—SiR1R2R3反应制备出公式X1X2X3Si—A—S—SiR1R2R3的硫硅烷。它们被用作橡胶混合物中的偶联剂。

  公开号：

  US06229036B1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 在 硫化氢 作用下， 生成 3-巯丙基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  三烷氧基甲硅烷基硫醇的电子光谱和电子结构

  摘要：

  三烷氧基甲硅烷基链烷硫醇 (RO)3Si(CH2) n SH (R = CHs, C2H~; n = i, 2, 3) 以及 CH3Si(OC2Hs) 3 和 C2HsSi(OC2Hs) 2 在庚烷和在 4.05.3" 106 m -I 区域内获得乙腈。对所获得的三有机甲硅烷基链烷硫醇 X3Si(CH2)nSH (X = CH3, 0CH3; n = i, 3) 的光电子光谱的分析表明，第一次光电离三烷氧基甲硅烷基硫醇的电位低于相应甲基衍生物的值。这是由于甲氧基氧原子的 n 个电子参与了最高占据分子轨道的不稳定。获得的经验和量子化学解释给出了光谱。

  DOI：

  10.1007/bf00749545

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Improvement of cytotoxicity of titanocene-functionalized mesoporous materials by the increase of the titanium content
  作者：Goran N. Kaluđerović、Damián Pérez-Quintanilla、Željko Žižak、Zorica D. Juranić、Santiago Gómez-Ruiz

  DOI：10.1039/b920051g

  日期：——

  The reaction of [Ti(η5-C5H5)2Cl2] (1), with 3-mercaptopropyltrimethoxysilane or 3-mercaptopropyltriethoxysilane in the presence of triethylamine leads to the formation of the thiolate complexes [Ti(η5-C5H5)2SCH2CH2CH2Si(OMe)3}2] (2) and [Ti(η5-C5H5)2SCH2CH2CH2Si(OEt)3}2] (3), respectively. Complexes 2 and 3 have been characterized by traditional methods, in addition, structural studies based on DFT calculations are reported. 1–3 have been grafted onto dehydroxylated MCM-41 to give the novel materials MCM-41/[Ti(η5-C5H5)2Cl2] (S1), MCM-41/[Ti(η5-C5H5)2SCH2CH2CH2Si(OMe)3}2] (S2) and MCM-41/[Ti(η5-C5H5)2SCH2CH2CH2Si(OEt)3}2] (S3) which have been characterized by powder X-ray diffraction, X-ray fluorescence, nitrogen gas sorption, multinuclear MAS NMR spectroscopy, thermogravimetry, UV spectroscopy, SEM and TEM. Materials S2 and S3 present much higher values of Ti wt% (ca. 3%) than S1 (ca. 1%), indicating the higher functionalization rate induced by the substitution of the chloro ligands by the thiolato ligands in the starting titanocene derivatives. The cytotoxicity of the non-functionalized MCM-41 and S1–S3 toward human cancer cell lines such as adenocarcinoma HeLa, human myelogenous leukemia K562 and human malignant melanoma Fem-x has been studied. In addition the cytoxicity of these materials on normal immunocompetent cells such as stimulated (PBMC+PHA) and non-stimulated (PBMC-PHA) peripheral blood mononuclear cells have been also studied. M50 values (quantity of material needed to inhibit normal cell survival by 50%) of the studied surfaces show that non-functionalized MCM-41 was not active against any of the studied cells, while the functionalized surfaces S1–S3 were active against all the tested human cancer cells. The cytotoxic activity of surfaces S2 and S3 were very similar, however, S1 showed lower cytotoxic activity. This phenomenon indicates that the cytotoxicity of the titanocene-functionalized materials strongly depends on the titanium content.

  在三乙胺的存在下，[Ti(η5-C5H5)2Cl2] (1)与3-巯基丙基三甲氧基硅烷或3-巯基丙基三乙氧基硅烷反应，分别生成硫醇盐配合物[Ti(η5-C5H5)2SCH2CH2CH2Si(OMe)3}2] (2)和[Ti(η5-C5H5)2SCH2CH2CH2Si(OEt)3}2] (3)。配合物2和3已通过传统方法表征，此外，还基于DFT计算进行了结构研究。将1–3接枝到脱羟基化的MCM-41上，得到了新型材料MCM-41/[Ti(η5-C5H5)2Cl2] (S1)，MCM-41/[Ti(η5-C5H5)2SCH2CH2CH2Si(OMe)3}2] (S2)和MCM-41/[Ti(η5-C5H5)2SCH2CH2CH2Si(OEt)3}2] (S3)，这些材料已通过粉末X射线衍射、X射线荧光、氮气吸附、多核MAS NMR光谱、热重分析、UV光谱、SEM和TEM进行了表征。材料S2和S3的Ti质量百分比（约3%）远高于S1（约1%），表明通过用硫醇盐配体替代起始钛茂衍生物中的氯配体，功能化率得到了提高。对非功能化MCM-41和S1–S3对人癌细胞系的细胞毒性进行了研究，包括腺癌HeLa、人粒细胞性白血病K562和人恶性黑色素瘤Fem-x。此外，还研究了这些材料对正常免疫活性细胞（如刺激的PBMC+PHA和未刺激的PBMC-PHA外周血单个核细胞）的细胞毒性。研究表面的M50值（抑制正常细胞生存所需材料的量50%）显示，非功能化MCM-41对任何研究细胞均无活性，而功能化表面S1–S3对所有测试的人癌细胞均有活性。表面S2和S3的细胞毒性活性非常相似，但S1的细胞毒性活性较低。这一现象表明钛茂功能化材料的细胞毒性强烈依赖于钛含量。
• DENTAL COMPOSITIONS COMPRISING ADDITION-FRAGMENTATION AGENTS
  申请人：Joly Guy D.

  公开号：US20160008234A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  A curable dental composition comprising an addition-fragmentation agent and a curable dental resin is disclosed.

  揭示了一种可治愈的牙科组合物，包括一种加成-断裂剂和一种可治愈的牙科树脂。
• Monophosphine Ligands Promote Pd-Catalyzed C–S Cross-Coupling Reactions at Room Temperature with Soluble Bases
  作者：Jessica Xu、Richard Y. Liu、Charles S. Yeung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acscatal.9b01913

  日期：2019.7.5

  ligands, which were considered less likely to be displaced during the course of the reaction. We show that by using monophosphine ligands instead, more effective catalysis can be achieved. Notably, compared to previous methods, this increased reactivity allows for the use of much lower reaction temperature, soluble bases, and base-sensitive substrates. In contrast to conventional wisdom, our mechanistic

  Pd催化的硫醇与芳族亲电试剂的交叉偶联是合成芳基硫醚的可靠方法，芳基硫醚是制药和农业应用中的重要化合物。由于硫醇和硫醇盐与晚期过渡金属牢固结合，因此以前的研究集中在螯合双膦配体支持的催化剂上，认为在反应过程中双膦配体不太可能被置换。我们表明，通过使用单膦配体代替，可以实现更有效的催化作用。值得注意的是，与以前的方法相比，这种增加的反应性允许使用更低的反应温度，可溶的碱和对碱敏感的底物。与传统观点相反，我们的机理数据表明，硫醇对膦配体的取代程度首先是，
• 非对称多硫类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113527022B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一种式(1)、式(2)、式(3)和式(4)所示的非对称多硫类化合物及其合成方法，所述方法分别以式(6)、式(7)、式(8)和式(9)所示的化合物与二硫试剂(5)为反应原料，在催化剂的作用下，反应得到所述非对称多硫类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高；反应底物容易制备；本发明的反应可以用于构建新型的多硫化合物。本发明还提出了所述非对称多硫类化合物在小分子药物偶联物和多肽物偶联物中的应用。

表征谱图