3-异丙基-3-苯基-哌啶-2,6-二酮 | 102746-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-异丙基-3-苯基-哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: 3-isopropyl-3-phenyl-piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 3-Isopropyl-3-phenyl-piperidin-2,6-dion；3-Phenyl-3-propan-2-ylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 102746-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: IRGJYIKIRNAXEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基-3-苯基-哌啶-2,6-二酮 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-氨基-苯基)-3-异丙基-哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  芳香酶抑制剂。3-烷基化的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮对乳腺肿瘤的抑制活性及其合成与评价。

  摘要：

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯

  DOI：

  10.1021/jm00158a007
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 4-cyano-5-methyl-4-phenylhexanoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-异丙基-3-苯基-哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  关于亚烷基亚胺衍生物。第二次沟通

  摘要：

  制备了除苯基以外在α位还含有烷基，芳基或杂环取代基的二氧亚烷基亚胺。所述的3-苯基-3-烷基-2，6-二氧-哌啶，特别是3-乙基化合物具有特定的抗惊厥性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350516

文献信息

• HARTMANN R. W.; BATZL CH., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1362-1369
  作者：HARTMANN R. W.、 BATZL CH.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatase inhibitors. Synthesis and evaluation of mammary tumor inhibiting activity of 3-alkylated 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones
  作者：Rolf W. Hartmann、Christine Batzl

  DOI：10.1021/jm00158a007

  日期：1986.8

  The synthesis and biological evaluation of 3-alkyl-substituted 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones as inhibitors of estrogen biosynthesis are described [H (1), methyl (2), ethyl (3), n-propyl (4), isopropyl (5), n-butyl (6), isobutyl (7), sec-butyl (8), n-pentyl (9), isopentyl (10), 2-methylbutyl (11), sec-pentyl (12), n-hexyl (13), n-heptyl (14)]. In vitro compounds 4-14 showed a stronger inhibition

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯
• Über Alkylenimin-Derivate. 2. Mitteilung
  作者：E. Tagmann、E. Sury、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19520350516

  日期：1952.8.1

  Dioxo-alkylene-imides containing in α-position besides a phenyl radical an alkyl, aryl or heterocyclic substituent have been prepared. The described 3-phenyl-3-alkyl-2,6-dioxo-piperidines, especially the 3-ethyl compound, have specific anticonvulsive properties.

  制备了除苯基以外在α位还含有烷基，芳基或杂环取代基的二氧亚烷基亚胺。所述的3-苯基-3-烷基-2，6-二氧-哌啶，特别是3-乙基化合物具有特定的抗惊厥性质。