3-phenyl-3H-benzothiazol-2-one S-phenyl-thiooxime | 61322-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-phenyl-3H-benzothiazol-2-one S-phenyl-thiooxime
• 英文别名: S-phenyl-N-(3-phenyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-thiohydroxylamine；3-Phenyl-1,3-benzothiazol-2(3H)-one S-phenylthioxime；3-phenyl-N-phenylsulfanyl-1,3-benzothiazol-2-imine
• CAS: 61322-57-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂S₂
• 分子量: 334.466
• InChiKey: PZOTWWKIXQWTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3H-benzothiazol-2-ylideneamine; bromomagnesium(1+) salt 、 苯次磺酰氯 生成 3-phenyl-3H-benzothiazol-2-one S-phenyl-thiooxime
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OFN-BROMO DERIVATIVES OF 2-IMINOBENZOTHIAZOLINES WITH THEIRN-GRIGNARD-TYPE REAGENTS

  摘要：

  在 2-溴亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉与 2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉的 N-格氏型试剂反应中，可获得 67%的环扩大产物 3-(3′-甲基苯并噻唑啉亚氨基)-4-甲基-1,2,4-苯并噻二嗪。另一方面，2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉与 2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉的 N-格氏型试剂发生反应，通过硫酸盐与溴化物的氧化作用，前者通过 N-格氏型试剂的开环平衡生成双[邻（N-苯基氰基氨基）苯基]二硫化物，收率为 65-87%。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.1111

文献信息

• REACTIONS OF<i>N</i>-BROMO DERIVATIVES OF 2-IMINOBENZOTHIAZOLINES WITH THEIR<i>N</i>-GRIGNARD-TYPE REAGENTS
  作者：Kin-ya Akiba、Kiyofumi Ishikawa、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1976.1111

  日期：1976.10.5

  3-(3′-Methylbenzothiazolinylideneamino)-4-methyl-1,2,4-benzothiadiazine, the ring-enlarged product, was obtained in 67% yield in the reaction of 2-bromoimino-3-methylbenzothiazoline with N-Grignard-type reagent of 2-imino-3-methylbenzothiazoline. On the other hand, bis[o-(N-phenylcyanamino)phenyl] disulfide was obtained in 65–87% yield in the reaction of 3-susbtituted 2-bromoiminobenzothiazoline with N-Grignard-type reagent of 2-imino-3-phenylbenzothiazoline which proceeds via the oxidation of the thiolate with the bromide, the former being produced by ring-opening equilibrium of the N-Grignard-type reagent.

  在 2-溴亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉与 2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉的 N-格氏型试剂反应中，可获得 67%的环扩大产物 3-(3′-甲基苯并噻唑啉亚氨基)-4-甲基-1,2,4-苯并噻二嗪。另一方面，2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉与 2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉的 N-格氏型试剂发生反应，通过硫酸盐与溴化物的氧化作用，前者通过 N-格氏型试剂的开环平衡生成双[邻（N-苯基氰基氨基）苯基]二硫化物，收率为 65-87%。