5-methoxy-3-tridecylbenzene-1,2,4-triol | 61621-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-methoxy-3-tridecylbenzene-1,2,4-triol
• 英文别名: 5-Methoxy-3-tridecylbenzene-1,2,4-triol
• CAS: 61621-70-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: MJMYVSIEKPXNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧-3-十三烷基[1,4]苯醌 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-3-tridecylbenzene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  优化苯醌和对苯二酚衍生物作为人5-脂氧合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  为了评估合成的1,4-苯醌的生物活性，我们先前合成了不同的苯醌文库，它们带有亲脂性且体积较大的烷基或芳基取代基，可以抑制5-脂氧合酶（5-LO）。4,5-二甲氧基-3-烷基-1,2-苯醌在5-LO上的高效力导致了进一步修饰结构的想法，从而提高了体内和体外的抑制潜能以及研究SARs。 。通过精确的基于结构的设计进行的系统结构优化得到了化合物30（3-十三烷基-4,5-二甲氧基苯-1,2-二醇），这是一种泛醇衍生物，具有最强的抗炎作用，其抗坏血酸能力提高了10倍。活化的中性粒细胞中的-LO抑制活性（IC50 = 28 nM）。而且，30可以显着减少角叉菜胶诱发的小鼠爪水肿和zymosan诱发的小鼠腹膜炎的炎症反应。化合物30（1 mg / kg，ip）在酵母聚糖后30分钟有效抑制半胱氨酸-LTs的水平，以10 mg / kg的剂量优于齐留通。通过分子对接分析了基于醌和对苯二酚的5-LO抑制剂的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.046