Allyl-dithiocarbamic acid; compound with triethyl-amine | 64221-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Allyl-dithiocarbamic acid; compound with triethyl-amine
• 英文别名: Prop-2-en-1-ylcarbamodithioic acid--N,N-diethylethanamine (1/1)；N,N-diethylethanamine;prop-2-enylcarbamodithioic acid
• CAS: 64221-11-0
• 化学式: C₄H₇NS₂*C₆H₁₅N
• 分子量: 234.43
• InChiKey: OPFQFKSIDHTOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-dithiocarbamic acid; compound with triethyl-amine 在 sodium persulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到天然芥菜籽油
  参考文献：
  名称：

  Na 2 S 2 O 8介导的水中伯胺高效合成异硫氰酸酯

  摘要：

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。

  DOI：

  10.1039/c8gc02261e
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 甲苯磺酸烯丙基铵 、 三乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Allyl-dithiocarbamic acid; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  T3P®–异硫氰酸酯合成中的良性脱硫试剂

  摘要：

  摘要 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591842

文献信息

• SCHULTZ; GLEIXNER, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 879 - 894
  作者：SCHULTZ、GLEIXNER

  DOI：——

  日期：——
• US4129656A
  申请人：——

  公开号：US4129656A

  公开（公告）日：1978-12-12
• Na₂S₂O₈-mediated efficient synthesis of isothiocyanates from primary amines in water
  作者：Zhicheng Fu、Wenhao Yuan、Ning Chen、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8gc02261e

  日期：——

  We have developed two green, practical, and efficient procedures, including a one-pot one, to synthesize isothiocyanates from amines and carbon disulfide via desulfurization with sodium persulfate. Water is used as the solvent. Basic conditions are necessary for good chemoselectivity for isothiocyanates. Structurally diverse linear and branched alkyl amines and aryl amines are readily converted to isothiocyanates

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。
• T3P® – A Benign Desulfurating Reagent in the Synthesis of Isothiocyanates
  作者：Tadeusz Gajda、Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Sebastian Frankowski、Tomasz Goszczyński

  DOI：10.1055/s-0036-1591842

  日期：2018.3

  Abstract A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates are obtained in moderate to high yields (41–94%) in a two-step, one-pot reaction of the parent primary amines or their salts with carbon disulfide, followed by reaction of the thus formed dithiocarbamates with T3P® (propane phosphonic acid anhydride) as a new and efficient desulfurating agent. A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates

  摘要 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。