3-氧代-3H-螺[异苯并呋喃-1,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯 | 1123492-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-氧代-3H-螺[异苯并呋喃-1,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: N-Boc-spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidin]-3-one
• 英文别名: tert-Butyl 3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carboxylate；tert-butyl 3-oxospiro[2-benzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 1123492-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: YMTSETBJEDMYKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3H-螺[异苯并呋喃-1,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SPIROPIPERIDINE PROLYLCARBOXYPEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE SPIROPIPÉRIDINE PROLYLCARBOXYPEPTIDASE

  摘要：

  结构式（I）化合物是脯氨酰羧肽酶（PrCP）的抑制剂。本发明的化合物对于预防和治疗与PrCP酶活性相关的疾病非常有用，如异常代谢，包括肥胖、糖尿病、代谢综合征、肥胖相关疾病和糖尿病相关疾病。

  公开号：

  WO2011137024A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 2-溴苯甲酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-氧代-3H-螺[异苯并呋喃-1,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  α-取代的 1,3-二氢异苯并呋喃的氧化还原去消旋

  摘要：

  手性α-取代的 1,3-二氢异苯并呋喃是许多生物活性天然产物和合成药物的关键支架。然而，很少开发催化不对称方法。在这里，采用氧化还原去消旋技术来解决催化不对称合成问题。广泛的α-芳基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃可以高效地去消旋，并具有优异的ee。α-炔基取代醚也与去消旋技术兼容。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.021

文献信息

• Oxidative Kinetic Resolution of Cyclic Benzylic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yingang Ma、Ziqiang Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.202009594

  日期：2021.1.4

  manganese‐catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic benzylic ethers through asymmetric C(sp3)−H oxidation is reported. The practical approach is applicable to a wide range of 1,3‐dihydroisobenzofurans bearing diverse functional groups and substituent patterns at the α position with extremely efficient enantiodiscrimination. The generality of the strategy was further demonstrated by efficient oxidative kinetic

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。
• Redox deracemization of α-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans
  作者：Xiaohan Chen、Ran Zhao、Ziqiang Liu、Shutao Sun、Yingang Ma、Qingyun Liu、Xia Sun、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.021

  日期：2021.7

  However, catalytic asymmetric approaches have been rarely developed. Here, a redox deracemization technology is adopted to address the catalytic asymmetric synthesis. A broad range of α-aryl substituted 1,3-dihydroisobenzofurans are effectively deracemized in high efficiency with excellent ee. α-Alkynyl substituted ethers were also compatible with the deracemization technology.

  手性α-取代的 1,3-二氢异苯并呋喃是许多生物活性天然产物和合成药物的关键支架。然而，很少开发催化不对称方法。在这里，采用氧化还原去消旋技术来解决催化不对称合成问题。广泛的α-芳基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃可以高效地去消旋，并具有优异的ee。α-炔基取代醚也与去消旋技术兼容。
• Discovery of benzodihydroisofurans as novel, potent, bioavailable and brain-penetrant prolylcarboxypeptidase inhibitors
  作者：Hong C. Shen、Fa-Xiang Ding、Jinlong Jiang、Andreas Verras、Renee M. Chabin、Suoyu Xu、Xinchun Tong、Qing Chen、Dan Xie、Mike E. Lassman、Urmi R. Bhatt、Margarita M. Garcia-Calvo、Wayne Geissler、Zhu Shen、Beth Ann Murphy、Judith N. Gorski、Judyann Wiltsie、Ranabir SinhaRoy、Jeffrey J. Hale、Shirly Pinto、Dong-Ming Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.002

  日期：2012.2

  A series of benzodihydroisofurans were discovered as novel, potent, bioavailable and brain-penetrant prolylcarboxypeptidase (PrCP) inhibitors. The structure-activity relationship (SAR) is focused on improving PrCP activity and metabolic stability, and reducing plasma protein binding. In the established dietinduced obese (eDIO) mouse model, compound ent-3a displayed target engagement both in plasma and in brain. However, this compound failed to induce significant body weight loss in eDIO mice in a five-day study. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL SPIROPIPERIDINE PROLYLCARBOXYPEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2563764B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• US8785634B2
  申请人：——

  公开号：US8785634B2

  公开（公告）日：2014-07-22