3-氧代-4H-喹喔啉-2-羧酸甲酯 | 21580-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氧代-4H-喹喔啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate；3-Methoxycarbonyl-2-oxo-1,2-dihydro-chinoxalin；3-Oxo-3,4-dihydro-chinoxalin-2-carbonsaeure-methylester；methyl 3-oxo-4H-quinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 21580-62-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: HUHVEYPPCCUAIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-4H-喹喔啉-2-羧酸甲酯 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氨基喹喔啉-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  KINESIN INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及下面所示的化合物(I)。公式(I)中的每个变量在规范中有定义。这些化合物可用于治疗由动力蛋白Eg5介导的疾病。

  公开号：

  US20080292626A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-氧代-4H-喹喔啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜与芳基卤化物进行C–N偶联反应的新配体

  摘要：

  2-碳甲氧基-3-羟基喹喔啉-二-N-氧化物被确定为在温和条件下铜催化的芳基碘化物，溴化物和氯化物与脂肪族胺和含氮杂环的偶联反应的有效新型配体。催化体系表现出很大的官能团耐受性和优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.083

文献信息

• Alkyl Carbazates for Electrochemical Deoxygenative Functionalization of Heteroarenes
  作者：Yongyuan Gao、Zhengguang Wu、Lei Yu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1002/anie.202001571

  日期：2020.6.26

  work describes carbazate as a new type of electrochemically activated alkylating agent derived from ubiquitous alcohols for direct functionalization of heteroarenes under mild electrolytic conditions. The simple undivided cell at low oxidative potentials with carbon/platinum electrode set‐ups offers excellent substrate tolerance, affording a variety of primary, secondary and tertiary alkyl‐decorated

  用于醇活化的C-0键裂解在合成上是有用的，并且实际上具有挑战性。这项工作将氨基甲酸酯描述为一种新型的电化学活化的烷基化剂，其衍生自普遍存在的醇，可在温和的电解条件下将杂芳烃直接官能化。具有碳/铂电极设置的低氧化电位的简单未分割电池可提供出色的底物耐受性，可提供多种伯，仲和叔烷基修饰的杂环，并具有良好的化学收率。此外，已经研究了该电化学脱氧烷基化反应的机理。
• New ligands for copper-catalyzed C–N coupling reactions with aryl halides
  作者：Dong Chen、Kai Yang、Hua Xiang、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.083

  日期：2012.12

  2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide was identified as an efficient novel ligand for the copper-catalyzed coupling reactions of aryl iodides, bromides, and chlorides with aliphatic amines and N-containing heterocycles under mild conditions. The catalytic system showed great functional-group tolerance and excellent chemoselectivity.

  2-碳甲氧基-3-羟基喹喔啉-二-N-氧化物被确定为在温和条件下铜催化的芳基碘化物，溴化物和氯化物与脂肪族胺和含氮杂环的偶联反应的有效新型配体。催化体系表现出很大的官能团耐受性和优异的化学选择性。
• Organic-Dye-Catalyzed Visible-Light-Mediated Regioselective C-3 Alkoxycarbonylation of Imidazopyridines by Carbazates
  作者：Durgesh Sarothiya、Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01742

  日期：2022.11.4

  bengal as a photoredox catalyst at room temperature has been developed. Biologically important alkoxycarboxylated imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position as well as coumarins and quinoxalin-2(1H)-ones have been prepared. The present approach has the advantage of having a user- and eco-friendly catalyst, a carbonyl source, as well as extremely mild conditions for direct and regioselective C–H alkoxycarbonylation

  已开发出一种温和且环保的可见光介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶杂环化合物的区域选择性 C-H 烷氧基羰基化反应，该反应在室温下使用玫瑰红作为光氧化还原催化剂。已经制备了 C-3 位具有重要生物学意义的烷氧基羧基化咪唑并 [1,2 - a ] 吡啶以及香豆素和喹喔啉-2(1 H )-酮。本方法的优点是具有用户友好和生态友好的催化剂、羰基源，以及由可见光作为绿色能源介导的直接和区域选择性 C-H 烷氧基羰基化的极其温和的条件。
• 用于抗心衰的药物及其制备方法
  申请人：苏州满元生物科技有限公司

  公开号：CN116211864A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明提供一种用于抗心衰的药物，药物的有效药物成分包括喹喔啉‑3‑苯胺基‑2‑羧酸‑(2,3‑二氢苯并呋喃‑3‑亚甲基)酯类化合物。本发明还涉及该药物的制备方法。本发明以邻溴苯酚、苯胺或其衍生物及邻苯二胺、羰基丙二酸酯和氯甲基环氧乙烷为原料，经过环化、卤代、水解、成醚、开环‑成环、酯化和胺解等七步反应，高区域选择性、专一性地有效合成了喹喔啉‑3‑苯胺基‑2‑羧酸‑(2,3‑二氢苯并呋喃‑3‑亚甲基)酯类化合物。该工艺路线具有底物适用范围广，原子利用率高，合成路线短，反应收率高，且工艺简单，原料廉价易得，易于实现工业化生产等优点。
• [EN] N-CONTAINING HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF PPARS AND METHODS OF TREATING METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES CONTENANT N EN TANT QUE MODULATEURS DE PPARS ET METHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU METABOLISME
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2004092130A3

  公开（公告）日：2005-01-13