3'-deoxy-3'-fluoro-3'-hydroxymethyluridine | 62986-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-fluoro-3'-hydroxymethyluridine
• 英文别名: 1-[3-Deoxy-3-fluoro-3-(hydroxymethyl)-beta-D-xylofuranosyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3S,4R,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-4,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 62986-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₆
• 分子量: 276.221
• InChiKey: GICSKESGHJPLGI-FDDSLVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-4-acetyloxy-3-(acetyloxymethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-fluorooxolan-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3'-deoxy-3'-fluoro-3'-hydroxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-氟-3'- C-羟甲基-嘧啶和嘌呤核苷的合成及抗增殖活性

  摘要：

  一类新的3'-脱氧-3的β '氟-3- α ' - ç羟甲基-嘧啶1A-1C和嘌呤1D核苷使用改性科里-Link的反应，合成用3-氧代- d -glucofuranose衍生物得到C-3季碳与3 β'氟-3- α' - ç羟甲基，在糖帧工作。通过DFT计算研究了氟化核苷的构象偏好。测试了核苷1a-d对MDA-MB-231，L-132，HeLa和神经细胞系的抗增殖活性，发现具有中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.006

文献信息

• Synthesis and anti-proliferative activity of 3′-deoxy-3′-fluoro-3′- C -hydroxymethyl-pyrimidine and purine nucleosides
  作者：Naresh Bhuma、Sachin S. Burade、Aditi V. Bagade、Navanath M. Kumbhar、Kisan M. Kodam、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.006

  日期：2017.10

  A new class of 3′-deoxy-3β′-fluoro-3α′-C-hydroxymethyl-pyrimidine 1a-c and purine 1d nucleosides were synthesized using modified Corey-Link reaction with 3-oxo-d-glucofuranose derivative to get C-3 quaternary carbon with 3β′-fluoro-3α′-C-hydroxymethyl groups, in the sugar frame work. Conformational preferences of fluorinated nucleosides were studied by the DFT calculations. Anti-proliferative activity

  一类新的3'-脱氧-3的β '氟-3- α ' - ç羟甲基-嘧啶1A-1C和嘌呤1D核苷使用改性科里-Link的反应，合成用3-氧代- d -glucofuranose衍生物得到C-3季碳与3 β'氟-3- α' - ç羟甲基，在糖帧工作。通过DFT计算研究了氟化核苷的构象偏好。测试了核苷1a-d对MDA-MB-231，L-132，HeLa和神经细胞系的抗增殖活性，发现具有中等活性。