6,8-dimethoxy-3-pentylisochroman-1-one | 63165-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-3-pentylisochroman-1-one
• 英文别名: 6,8-Dimethoxy-3-pentyl-3,4-dihydroisocumarin；6,8-Dimethoxy-3-pentyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one；6,8-dimethoxy-3-pentyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 63165-38-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: JPXNWBDNQCYZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-3-pentylisochroman-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.223 g的产率得到6,8-dihydroxy-3-pentylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过重组负责这种抗疟药的生物合成的聚酮化合物合酶生产新的克拉多孢菌类似物。

  摘要：

  抗疟药cladosporin是恶性疟原虫lysyl-tRNA合成酶的纳摩尔抑制剂，对血液和肝阶段感染均表现出活性。可以从真菌Cladosporium cladosporioides中分离出Cladosporin，并通过高度还原（HR）和非还原（NR）迭代I型聚酮化合物合酶（PKS）对进行生物合成。酿酒酵母中宿主生物的基因组测序及其后这些酶的异源表达产生了cladosporin，证实了推定基因簇的身份。戊肽中间体类似物的掺入表明在clasosporin生物合成过程中，HR PKS Cla2和NR PKS Cla3有5 + 3组装。合成了高级中间体类似物，并由Cla3掺入，以提供新的cladosporin类似物。在cladosporin基因簇中鉴定出一个假定的lysyl-tRNA合成酶抗性基因。对活性部位的分析强调了关键的结构特征，这些结构特征被认为对cladosporin具有抗性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509345
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 potassium trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,8-dimethoxy-3-pentylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的环氧化物与苯甲酰胺合成异喹啉酮的环化反应

  摘要：

  环氧化合物作为烷基化试剂已史无前例地应用于Pd（II）催化的CH烷基化和取代的苯甲酰胺的氧化环化反应，以合成异喹诺酮而不是异色满，这是通过提醒氧化剂和TEA来警告先前报道的反应机理而实现的。在这些条件下，已制备了各种异喹诺酮，收率高达92％。另外，该方法已经以一种方便的方式成功地用于了卢比西替利，siamine和cassiarin A的全部合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04097