N-ethyl-2,3-diphenylaziridine | 65446-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-ethyl-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: (2S,3S)-1-ethyl-2,3-diphenylaziridine
• CAS: 65446-30-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: KLAITHHAUIQRMM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2,3-diphenylaziridine 在 仲丁基锂 、 重水 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到(2RS,3RS)-2-deuterio-2,3-diphenyl-1-ethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-2,3-二苯基氮丙啶的区域和立体选择性锂化和亲电取代反应：溶剂效应。

  摘要：

  [结构：见文字]。研究了顺式和反式-N-烷基-2,3-二苯基氮丙啶的锂化反应。尽管顺式-二苯基氮丙啶在用有机锂处理后不会发生任何锂化反应，但反式对应物的锂化反应完全是α-区域选择性的，并且锂离子捕集顺序的立体化学过程取决于溶剂：配位溶剂（THF或甲苯）中的构型反转/冠醚），并保留在己烷，乙醚或甲苯中。描述了立体确定的官能化的N-烷基-2，3-二苯基氮丙啶的制备。

  DOI：

  10.1021/ol0700714

文献信息

• Regio- and Stereoselective Lithiation and Electrophilic Substitution Reactions of <i>N</i>-Alkyl-2,3-diphenylaziridines:  Solvent Effect
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Saverio Florio、Biagia Musio

  DOI：10.1021/ol0700714

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. The lithiation reaction of cis- and trans-N-alkyl-2,3-diphenylaziridines has been investigated. While cis-diphenylaziridines do not undergo any lithiation upon treatment with organolithiums, the lithiation reaction of the trans counterparts is completely alpha-regioselective and the stereochemical course of the lithiation-trapping sequence is solvent dependent: inversion of configuration

  [结构：见文字]。研究了顺式和反式-N-烷基-2,3-二苯基氮丙啶的锂化反应。尽管顺式-二苯基氮丙啶在用有机锂处理后不会发生任何锂化反应，但反式对应物的锂化反应完全是α-区域选择性的，并且锂离子捕集顺序的立体化学过程取决于溶剂：配位溶剂（THF或甲苯）中的构型反转/冠醚），并保留在己烷，乙醚或甲苯中。描述了立体确定的官能化的N-烷基-2，3-二苯基氮丙啶的制备。