2-(2-Ethenyl-2-methylaziridin-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 66095-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Ethenyl-2-methylaziridin-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-ethenyl-2-methylaziridin-1-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 66095-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: XRRNCZSWEIOLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Ethenyl-2-methylaziridin-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基氮丙啶的[1,3]-σ重排。

  摘要：

  本文详细介绍了乙烯基氮丙啶在铜催化下向3-吡咯啉的扩环。观察到使用甲苯磺酰基和邻苯二甲酰亚胺保护的乙烯基氮丙啶底物的广泛的底物范围（24个实例）。经测定，Cu（hfacac）2优于所有其他测试的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol802123e

文献信息

• WO2007/108999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Lewis Acid Catalyzed [1,3]-Sigmatropic Rearrangement of Vinyl Aziridines
  作者：Matthew Brichacek、DongEun Lee、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol802123e

  日期：2008.11.6

  This paper details the copper-catalyzed ring expansion of vinyl aziridines to 3-pyrrolines. Broad substrate scope (24 examples) using tosyl- and phthalimide-protected vinyl aziridine substrates is observed. Cu(hfacac)2 was determined to be superior to all other catalysts tested.

  本文详细介绍了乙烯基氮丙啶在铜催化下向3-吡咯啉的扩环。观察到使用甲苯磺酰基和邻苯二甲酰亚胺保护的乙烯基氮丙啶底物的广泛的底物范围（24个实例）。经测定，Cu（hfacac）2优于所有其他测试的催化剂。