3-氨基-2-异丙基-4(3H)-喹唑啉酮 | 70589-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-2-异丙基-4(3H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 3-amino-2-isopropyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one
• 英文别名: 3-amino-2-isopropylquinazolin-4(3H)-one；3-Amino-2-isopropyl-4(3H)-quinazolinone；3-amino-2-propan-2-ylquinazolin-4-one
• CAS: 70589-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00274259
• 分子量: 203.244
• InChiKey: LCQQIOWBOMPHSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C(lit.)
• 沸点：
  360.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-异丙基-4(3H)-喹唑啉酮 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-羟基-2-异丙基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基-氨基喹唑啉-4（3 H）-酮与环状二烯的碳氢键插入反应：立体化学和机理

  摘要：

  2-取代的3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4（3 H）-ones（QNHOAc）与环己-1,3-二烯或环己-1,4-二烯（2当量）的反应除了稳定的叠氮化产物外，还可以稳定通过将[QN̈：]插入双烯丙基CH键中而正式产生的二氢芳族副产物。发生类似的插入9,10-二氢蒽或v吨（1.5-2当量）的亚甲基CH键的过程。使用3- acetoxyamino -2 - [（小号）-2,2-二甲基-1-羟基丙基]喹唑啉-4（3 H ^） -酮2（Q 1在钛的存在下NHOAc）（IV）吨-丁氧基，完全非对映选择性地插入环己-1,3-二烯中，并且在环己二烯基环碳上的构型与反应中共同生成的主要氮丙啶非对映异构体的6位上的构型相关。提出了一种机制，该机制涉及通过QNHOAc一致地插入二烯的CH键中，二烯的两个双键均与Q基团处于过渡态时发生内重叠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01246-7
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基氨基-2-异丙基-4(3H)-喹唑啉酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-氨基-2-异丙基-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  3-（酰基氨基）-2-未取代的，3-（酰基氨基）-2-乙基-和3-（酰基氨基）-2-丙基-4（3H）-喹唑啉酮的锂化反应：更复杂的喹唑啉酮的简便合成方法（1 ）。

  摘要：

  3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-4（3H）-喹唑啉酮类与烷基锂试剂反应生成1,2-加成产物，收率很高。用LDA进行锂化并且在2位上具有区域选择性。由此获得的锂试剂与各种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的取代衍生物。锂试剂与碘的反应产生氧化二聚的环状结构。3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮和3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-丙基-4（3H）-喹唑啉酮在LDA的苄基位置。如此产生的锂试剂还与多种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的2-取代的-4（3H）-喹唑啉酮衍生物。然而，

  DOI：

  10.1021/jo950988t

文献信息

• Potassium Channel Modulators
  申请人：Perez-Medrano Arturo

  公开号：US20120122890A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein G 1 , R 2 , R 1a , R 1b , X, X 1 , X 2 , X 3 , R x , J, k, n, q, and t are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了式（I）的KCNQ钾通道调节剂，其中G 1 ，R 2 ，R 1a ，R 1b ，X，X 1 ，X 2 ，X 3 ，R x ，J，k，n，q和t如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Stereoisomerism in 3-[N-(2-acetoxypropanoyl)-N-acylamino]quinazolin-4(3H )-ones, enantioselective acylating agents
  作者：Abdullah G. Al-Sehemi、Robert S. Atkinson、John Fawcett、David R. Russell

  DOI：10.1039/b005814i

  日期：——

  The title compounds diacylaminoquinazolinones (DAQs) are enantioselective acylation agents for amines and a detailed study of their stereostructures was undertaken with the aim of understanding how this enantioselectivity arises. The N–N bond in these DAQs is a chiral axis. Even where both N-acyl groups are (S)-2-acetoxypropanoyl, the N–N bond is still a chiral axis because in the most stable conformation of the planar imide moiety, one exo/endo orientation of the carbonyl groups is much preferred over the alternative (endo/exo) as revealed by NMR spectroscopy. A conformational preference within the 2-acetoxypropanoyl grouping accounts for the presence of a single exo/endo conformation in solution for some of these DAQs (see above) but an interconverting exo/endo⇌endo/exo mixture for others. Where a single exo/endo conformation is present in solution, evidence is presented that this closely resembles the X-ray determined crystal structure. A mechanism for the second acylation step to form these DAQs is proposed, which involves preliminary O-acylation of the 3-(monoacylamino)quinazolinone.

  标题化合物二酰氨基喹唑啉酮（DAQs）是针对胺的选择性酰化试剂，针对其立体结构进行了详细研究，以期理解这种对映选择性的来源。这些DAQs中的N-N键是一个手性轴。即使两个N-酰基团都是(S)-2-乙酸基丙酰基，N-N键仍然是一个手性轴，因为在平面亚胺部分的最稳定构象中，一种外-内构象的羰基基团比另一种内-外构象更为优先，NMR光谱学揭示了这一点。2-乙酸基丙酰基团内的构象偏好解释了某些DAQs在溶液中存在单一外-内构象（如上所示），而其他则存在互变的外-内⇌内-外混合物。在溶液中存在单一外-内构象的情况下，提供了证据表明，这种构象与X射线确定的晶体结构非常相似。提出了一种形成这些DAQs的第二步酰化机制，该机制涉及对3-(单酰氨基)喹唑啉酮的初步O-酰化。
• Aziridination of cyclic dienes with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Robert S. Atkinson、Christopher K. Meades

  DOI：10.1039/b102592a

  日期：——

  Aziridination of cyclopentadiene and cyclohepta-1,3-diene with (S)-3-acetoxyamino-2-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)quinazolin-4(3H)-one 6 (Q1NHOAc) in the presence of titanium(IV) tert-butoxide in dichloromethane takes place highly diastereoselectively: X-ray structure determinations show that the preferred sense of diastereoselectivity in both cases is the same as that previously found for aziridination of butadiene with 6. Aziridination of cyclohexa-1,3-diene with 6 was less diastereoselective in dichloromethane solution but highly diastereoselective in acetonitrile: in this solvent two diastereoisomeric cis-4-(Q1-amino)cyclohexen-3-ols 27 and 28 were also obtained as by-products. The same two amino alcohols were obtained by ring-opening of the aziridine with acid and were each converted into Q1-free oxazolidinones having optical rotations which were similar in magnitude but opposite in sign.

  环戊二烯和环七烯-1,3-二烯与(S)-3-乙酸氧氨基-2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮6 (Q1NHOAc) 在四氧化钛和二氯甲烷的存在下发生了高的非对映选择性：X射线结构分析显示，两种情况下的非对映选择性偏好与之前发现的对丁二烯与6的非对映选择性一致。环己烯-1,3-二烯与6的环化反应在二氯甲烷溶液中表现出较低的非对映选择性，但在乙腈中则表现出高度的非对映选择性：在这种溶剂中还获得了两个非对映异构体的顺式-4-(Q1-氨基)环己烯-3-醇27和28作为副产物。这两个氨醇通过酸催化环戊烯开环也获得，并被转化为不含Q1的噁唑烷酮，且它们的光旋度在大小上相似但符号相反。
• Preparation of cyclic α-(3,4-dihydro-2-isopropyl-4-oxoquinazolin-3-yl)amino-β-ketoesters: Further oxidation with lead tetra-acetate in dichloromethane and in methanol leading to ring-expansion and ring-cleavage products, respectively
  作者：Robert S. Atkinson、Emma Barker、Paul J. Edwards、Gordon A. Thomson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80138-x

  日期：1994.10

  Cyclic β-ketoesters e.g. 7 and the enol silyl ether 18 are converted to the corresponding α-(quinazolinonyl)amino (α-Q′NH) derivatives 10 and 19 respectively by reaction with the 3-acetoxyaminoquinazolinone 6: further oxidation of 10 and 19 with lead tetra-acetate in dichloromethane gave ring-expanded products 15 and 20 respectively but with methanol as solvent the corresponding ring-cleaved products

  通过与3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮6反应，分别将环状β-酮酸酯（例如7）和烯醇甲硅烷基醚18分别转化为相应的α-（喹唑啉酮基）氨基（α-Q'NH）衍生物10和19：进一步氧化10和19用四乙酸铅在二氯甲烷中的溶液分别得到扩环产物15和20，但是用甲醇作为溶剂，得到相应的环裂解产物21和22：似乎不涉及自由基中间体。
• Quinazolin-4-one derivatives
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20060229324A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A medicament having an inhibitory activity against hematopoietic prostaglandin D2 synthase, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents a group represented by the formula —N═C(R 5 )— or the formula —NH—CH(R 5 )—, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a hydroxy group, R 5 represents a C 1 to C 6 alkyl group or a C 6 to C 10 aryl group, and R represents an amino group.

  一种具有对造血前列腺素D2合成酶抑制活性的药物，其包括以下一般式（I）所代表的化合物或其盐作为活性成分： 其中X代表由式—N═C(R5)—或式—NH—CH(R5)—所代表的基团，R1、R2、R3和R4代表氢原子、卤原子、C1到C6烷基或羟基，R5代表C1到C6烷基或C6到C10芳基，R代表氨基。