3-氨基-2-萘羧酰胺 | 27533-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-氨基-2-萘羧酰胺
• 英文名称: 3-amino-2-naphthamide
• 英文别名: 3-aminonaphthalene-2-carboxamide；2-aminonaphthalene-3-carboxamide
• CAS: 27533-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: FAHCDVQMLWBDSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  410.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-萘羧酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳烃重氮盐一锅法合成N-取代苯环化三唑

  摘要：

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00968k
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73 %的产率得到3-氨基-2-萘羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  以 BrCF2COOEt 作为 C1 源的铜催化碳环化一般合成含氮杂环化合物

  摘要：

  已经开发出一种实用且高效的铜催化 2-官能化苯胺与溴二氟乙酸乙酯的碳环化反应。在此转化中，溴二氟乙酸乙酯通过四次裂解用作 C1 源。该反应可以得到多种含氮杂环化合物，且产率令人满意，官能团相容性优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02827

文献信息

• One-Pot Cascade Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of <i>o</i>-Aminobenzamides with Alcohols
  作者：Seuli Parua、Siuli Das、Rina Sikari、Suman Sinha、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00643

  日期：2017.7.21

  and environmentally benign method for the one-pot cascade synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzamide with alcohols catalyzed by a simple Ni(II) catalyst, [Ni(MeTAA)], featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)). A wide variety of substituted quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in high yields starting from

  在本文中，我们报告了一种通过简单的Ni（II）催化邻氨基苯甲酰胺与醇的无受体脱氢偶联，一锅级联合成喹唑啉-4（3 H）-酮的通用，高效，环境友好的方法。催化剂[Ni（MeTAA）]，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））。从容易获得的苯甲醇和邻氨基苯甲酰胺开始，以高收率合成了多种取代的喹唑啉-4（3 H）-一。进行了几个受控反应以及氘标记研究，以建立反应的无受体脱氢性质。
• Cobalt complexes of redox noninnocent azo-aromatic pincers. Isolation, characterization, and application as catalysts for the synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Suman Sinha、Siuli Das、Rakesh Mondal、Sutanuva Mandal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d0dt00394h

  日期：——

  9-bis(phenyldiazo)-1,10-phenanthroline (L2) ligands produced two new mononuclear five-coordinate cobalt(II)-complexes 1b and 2 respectively. In complex 1a and 1b, the ligands L1a and L1b are coordinated to the cobalt(II)-center in a tridentate mode utilizing all of its nitrogen donor sites while in complex 2 one of the azo-donor sites of the ligand L2 remain pendant. All these complexes were characterized using available

  在这里我们报告了氧化还原非纯芳基偶氮配体2-（苯基偶氮）-1,10-菲咯啉（L 1a），2-（4-氯苯基偶氮）-1的三种新型钴（II）配合物的合成，表征和催化应用分别是，10-菲咯啉（L 1b）和2,9-双（苯基重氮）-1，10-菲咯啉（L 2）。的反应大号1A用Co II氯2 ·6H 2 O产生一个μ二氯桥接的双核钴（II） -配合物[CO II 2（大号1A）2氯2 ]（1a中），而与2-（4-氯苯基）偶氮-1,10-菲咯啉（L 1b）和2,9-双（苯基重氮）-1,10-菲咯啉（L 2）配体进行相同反应时，会产生两个新的单核五配位钴（II）配合物1b和2。在配合物1a和1b中，配体L 1a和L 1b利用其所有氮供体位点以三齿模式配位到钴（II）中心，而在配合物2中，配体L 2的偶氮供体位点之一保持吊坠。使用可用的光谱技术和DFT研究对所有这些复合物进行了表征。我们进一步探讨了这些配合物
• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• 一种内质网定位成像/光诱导铁死亡双功能探针
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113583031B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了一种内质网定位成像/光诱导铁死亡双功能探针，其制备方法为加入一定量的含喹唑啉酮‑吡啶结构的配体在非极性溶剂中，加入相应的硼化物，用三乙胺调节反应液至碱性，回流反应后，冷却，静置，分层，萃取，有机相用浓缩后得到的混合物，通过柱层析色谱分离，最后得到纯品。该探针结构主要是以喹唑啉酮‑BF2结构为核心结构，以三苯胺、咔唑或其衍生物为修饰基团，具有细胞器成像功能，并在可见光诱导条件下能够诱发肿瘤细胞铁死亡。本发明是第一例内质网定位成像/光诱导铁死亡双功能探针，最大的特点在于该类探针可对活细胞进行实时监测，并能够通过光诱导及成像实现定点诱导肿瘤细胞铁死亡，达到成像指导治疗的目的。
• <i>ortho</i>-Naphthoquinone-catalyzed aerobic oxidation of amines to fused pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones: a convergent synthetic route to bouchardatine and sildenafil
  作者：Kyeongha Kim、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1039/d0ra06820a

  日期：——

  A facile access to fused pyrimidin-4(3H)-one derivatives has been established by using the metal-free ortho-naphthoquinone-catalyzed aerobic cross-coupling reactions of amines. The utilization of two readily available amines allowed a direct coupling strategy to quinazolinone natural product, bouchardatine, as well as sildenafil (Viagra™) in a highly convergent manner.

  通过使用无金属邻萘醌催化的胺有氧交叉偶联反应，已经建立了一种容易获得稠合 pyrimidin-4(3 H )-one 衍生物的方法。利用两种容易获得的胺，可以以高度收敛的方式直接偶联喹唑啉酮天然产物布沙达汀和西地那非 (Viagra™)。