3-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 | 119205-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基-4,5,6,7-四氢-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 119205-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: WBBFZXDFNCRFGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C
• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 ethyl (2R*,3aR*,10bR*)-1-butyl-5-tosyl-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,10b-decahydro-1H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrolo[2,3-d]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并[b]噻吩骨架的两种区域异构醛的合成及其在无溶剂分子内1,3-偶极环加成反应中的应用

  摘要：

  摘要 该论文描述了四氢苯并[ b ]噻吩的两个区域异构的2-氨基-3-甲酰基和3-氨基-2-甲酰基取代的衍生物的合成及其随后与仲胺的热引发反应，从而得到在分子内进行1 ，3-偶极环加成。以此方式，制备了具有三个立体异构中心的两个系列的新稠合杂环化合物。鉴定化合物并确定其结构。 该论文描述了四氢苯并[ b ]噻吩的两个区域异构的2-氨基-3-甲酰基和3-氨基-2-甲酰基取代的衍生物的合成及其随后与仲胺的热引发反应，从而得到在分子内进行1 ，3-偶极环加成。以此方式，制备了具有三个立体异构中心的两个系列的新稠合杂环化合物。鉴定化合物并确定其结构。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561428
• 作为产物：
  描述：

  methyl-S-(2-cyanocyclohex-1-enyl)sulfanylacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩-2-羧酸甲酯的新合成方法

  摘要：

  提出了由商业上可获得的原料四步合成3-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩-2-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.076

文献信息

• THIENYL [3,2-D] PYRIMIDIN-4-ONE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20140323466A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Disclosed are new thienyl[3,2-d]pyrimidin-4-one compounds shown as the general formula (I), preparation method, pharmaceutical compositions and pharmacological use thereof. The compounds are strong DPPIV (dipeptide peptidase IV) inhibitors and can treat type II diabetes through well inhibiting DPPIV indirectly increasing the content of GLP-1 in vivo and inducing a series of physiological actions in vivo. Therefore, the compounds could be developed as new promising drugs for treating diabetes.

  本文披露了新的噻吩基[3,2-d]嘧啶-4-酮化合物，其一般式为(I)，以及其制备方法、药物组合物和药理用途。这些化合物是强效的DPPIV（二肽肽酶IV）抑制剂，可以通过有效抑制DPPIV间接增加体内GLP-1的含量，并在体内诱导一系列生理作用来治疗II型糖尿病。因此，这些化合物可以作为治疗糖尿病的新型有前途的药物进行开发。
• Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0349486A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  Die Azofarbstoffe der Formel worin D eine Diazokomponente, R₁ und R₂ unabhängig voneinander je ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl-, C₅-C₇-Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthyl-Rest, oder R₁ und R₂ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom ein gegebenenfalls durch Heteroatome substituierter 5-, 6- oder 7-gliedriger Ring, R₃ Wasserstoff, Halogen oder ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy- oder Phenoxy-Rest, X -CO- oder -SO₂-, n die Zahl 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und M ein Kation ist, ergeben auf stickstoffhaltigen oder hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien Färbungen von guten Echtheiten.

  式中的偶氮染料 其中 D 是重氮组分，R₁ 和 R₂ 各自独立地是任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₅-C₇-环烷基、苯基或萘基，或 R₁ 和 R₂ 连同连接它们的氮原子是任选被杂原子取代的 5、6 或 7 元环、R₃ 是氢、卤素或任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₁-C₁₀-烷氧基或苯氧基，X 是-CO-或-SO₂-，n 是数字 1、2、3、4、5 或 6，M 是阳离子。
• THIENYL [3, 2-D]PYRIMIDIN-4-ONE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2786998B1

  公开（公告）日：2018-07-25
• INHIBITORS OF THE YAP/TAZ-TEAD INTERACTION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Inventiva

  公开号：EP3860990A1

  公开（公告）日：2021-08-11
• US4994563A
  申请人：——

  公开号：US4994563A

  公开（公告）日：1991-02-19