thioxanthen-9-one 10,10-dioxide 3-thiocarboxamide | 192799-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: thioxanthen-9-one 10,10-dioxide 3-thiocarboxamide
• 英文别名: 9,10,10-Trioxo-9,10-dihydro-10lambda~6~-thioxanthene-3-carbothioamide；9,10,10-trioxothioxanthene-3-carbothioamide
• CAS: 192799-86-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₃S₂
• 分子量: 303.362
• InChiKey: MIUXRPBDDLYECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氧-9H-硫代呫吨-3-甲酰胺10,10-二氧化物 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以22%的产率得到thioxanthen-9-one 10,10-dioxide 3-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶的选择性抑制剂。4.在三环的亲水结合位点结合的三环N-甲基羧酰胺和同类物的SAR。

  摘要：

  由C（O）NHMe单取代为硫的直链[6.6.6]三环部分，其中心环由两个大小不同的原子（此处主要为thioxanth-9-one和phenoxathiins）组成，包括有效的和选择性的单胺氧化酶A抑制剂。对酰胺酰胺和此类环上二氮杂五环取代的SAR的影响相似，包括位置变量，对单甲基化的要求（伯和二烷基化酰胺是无活性的，而较高的单烷基化酰胺显示出很少或没有效价），并且硫以砜的形式是最佳的，表明与酶的结合在每个系列中类似地发生。在给予足够的8抑制大部分大脑和肝脏MAO A的大鼠中，然后口服酪胺的大鼠中，没有发现血压升高明显高于对照组的酪胺。

  DOI：

  10.1021/jm9608063

文献信息

• Selective Inhibitors of Monoamine Oxidase. 4. SAR of Tricyclic <i>N</i>-Methylcarboxamides and Congeners Binding at the Tricyclics' Hydrophilic Binding Site
  作者：Morton Harfenist、Diane M. Joseph、Sharon C. Spence、Daniel P. C. Mcgee、Mark D. Reeves、Helen L. White

  DOI：10.1021/jm9608063

  日期：1997.8.1

  significantly greater rise in blood pressure was found in rats given sufficient 8 to inhibit most brain and liver MAO A and then followed by oral tyramine than was found on administration of tyramine to controls. This is in contrast to a large blood pressure rise in rats pretreated with phenelzine followed by tyramine, and in accord with the belief that an inhibitor selective for MAO A which is reversibly

  由C（O）NHMe单取代为硫的直链[6.6.6]三环部分，其中心环由两个大小不同的原子（此处主要为thioxanth-9-one和phenoxathiins）组成，包括有效的和选择性的单胺氧化酶A抑制剂。对酰胺酰胺和此类环上二氮杂五环取代的SAR的影响相似，包括位置变量，对单甲基化的要求（伯和二烷基化酰胺是无活性的，而较高的单烷基化酰胺显示出很少或没有效价），并且硫以砜的形式是最佳的，表明与酶的结合在每个系列中类似地发生。在给予足够的8抑制大部分大脑和肝脏MAO A的大鼠中，然后口服酪胺的大鼠中，没有发现血压升高明显高于对照组的酪胺。