3-氨基-5-溴苯并呋喃-2-羧酰胺 | 309922-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-氨基-5-溴苯并呋喃-2-羧酰胺
• 英文名称: 3-amino-5-bromobenzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-5-bromo-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 309922-87-0
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• 分子量: 255.071
• InChiKey: MDPCOQFYSWIALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-溴苯并呋喃-2-羧酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.83h， 生成 8-bromo-2-(chloromethyl)benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis, and biological evaluation of PIM kinase inhibitors

  摘要：

  A series of substituted benzofuropyrimidinones with pan-PIM activities and excellent selectivity against a panel of diverse kinases is described. Initial exploration identified aryl benzofuropyrimidinones that were potent, but had cell permeability limitation. Using X-ray crystal structures of the bound PIM-1 complexes with 3, 5m, and 6d, we were able to guide the SAR and identify the alkyl benzofuropyrimidinone (6l) with good PIM potencies, permeability, and oral exposure. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.025
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基苯甲腈 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氨基-5-溴苯并呋喃-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preclinical Development of FA5, a Novel AMP-Activated Protein Kinase (AMPK) Activator as an Innovative Drug for the Management of Bowel Inflammation

  摘要：

  Acadesine（ACA）是一种AMP-活化蛋白激酶（AMPK）的药理激活剂，在小鼠结肠炎模型中显示出有益效果，表明该药物作为管理炎症性肠病（IBDs）的替代工具。然而，ACA显示出一些药效学限制，限制了其治疗应用。我们的研究旨在评估FA-5（我们实验室合成的一种新型直接AMPK激活剂）在大鼠结肠炎实验模型中的体外和体内效果。一系列实验评估了FA5激活AMPK的能力，并在大鼠结肠炎实验模型中比较了FA5与ACA的疗效。在体外实验中，FA5诱导AMPK的磷酸化，从而激活AMPK，同时激活SIRT-1。在体内，FA5抵消了脾重增加，改善了结肠长度，改善了宏观损伤评分，并降低了DNBS处理的大鼠组织中的TNF和MDA水平。值得注意的是，与ACA相比，FA-5显示出更强的抗炎效果。这种新型AMPK激活剂FA-5显示出了改善的抗炎效果，是一种有前景的药理工具来对抗肠道炎症。

  DOI：

  10.3390/ijms22126325

文献信息

• [EN] BENZOFUROPYRIMIDINONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFUROPYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009086264A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A compound according to formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3a, R3b, R3c and R3d are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I的化合物：或其药用可接受盐；其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d如规范中所定义，以及其药物组合物和使用方法。
• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES FOR USE AS AMPK ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS D'AMPK
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2018189683A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention refers to benzofuran derivatives, capable of efficaciously activating the enzymatic complex AMPK, useful for the prophylaxis and therapeutic treatment of diseases and disorders in particular metabolic disorders such as diabetes and obesity, immune-mediated inflammatory pathologies and tumours.

  本发明涉及苯并呋喃衍生物，能够有效激活酶复合物AMPK，适用于预防和治疗特定代谢性疾病和紊乱，如糖尿病和肥胖，免疫介导的炎症病理和肿瘤。
• Benzofuropyrimidinones
  申请人：Brown S. David

  公开号：US20090247559A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A compound according to formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  公式I所示的化合物或其药学上可接受的盐；其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d如规范中所定义，以及其药物组合物和使用方法。
• 杂芳环化合物及其制备方法和用途
  申请人：[en]SHANGHAI INNOVKONG PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD;[zh]上海翊维康医药有限责任公司

  公开号：WO2024149239A1

  公开（公告）日：2024-07-18

  一种杂芳环化合物及其制备方法和用途。具体地，涉及式(I)的化合物，及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、药用盐、前药、水合物、溶剂化物或同位素标记的类似物。还涉及所述化合物的制备方法和用途。
• Discovery of XL413, a potent and selective CDC7 inhibitor
  作者：Elena S. Koltun、Amy Lew Tsuhako、David S. Brown、Naing Aay、Arlyn Arcalas、Vicky Chan、Hongwang Du、Stefan Engst、Kim Ferguson、Maurizio Franzini、Adam Galan、Charles R. Holst、Ping Huang、Brian Kane、Moon H. Kim、Jia Li、David Markby、Manisha Mohan、Kevin Noson、Arthur Plonowski、Steven J. Richards、Scott Robertson、Kenneth Shaw、Gordon Stott、Thomas J. Stout、Jenny Young、Peiwen Yu、Cristiana A. Zaharia、Wentao Zhang、Peiwen Zhou、John M. Nuss、Wei Xu、Patrick C. Kearney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.024

  日期：2012.6

  CDC7 is a serine/threonine kinase that has been shown to be required for the initiation and maintenance of DNA replication. Up-regulation of CDC7 is detected in multiple tumor cell lines, with inhibition of CDC7 resulting in cell cycle arrest. In this paper, we disclose the discovery of a potent and selective CDC7 inhibitor, XL413 (14), which was advanced into Phase 1 clinical trials. Starting from advanced lead 3, described in a preceding communication, we optimized the CDC7 potency and selectivity to demonstrate in vitro CDC7 dependent cell cycle arrest and in vivo tumor growth inhibition in a Colo-205 xenograft model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.