3-氨基-5-羟基-1-戊烯 | 175431-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-氨基-5-羟基-1-戊烯
• 英文名称: 3-amino-4-penten-1-ol
• 英文别名: 3-aminopent-4-en-1-ol
• CAS: 175431-85-3
• 化学式: C₅H₁₁NO
• mdl: MFCD03001677
• 分子量: 101.148
• InChiKey: FZXLYJICRBQJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-羟基-1-戊烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.8h， 生成 [(E)-3-[methoxycarbonyl-[(E)-3-oxobut-1-enyl]amino]-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环[2.1.1]己烷中的拟对称性。peduncularine双环核心的立体选择性构建。

  摘要：

  分子内的光环加成41或等价物会导致形成光加合物25。而曼尼希在25中“ b”键的逆曼尼希断裂会导致形成44（通过43），而相对错误的相对立体化学合成了peduncularine 5 ，则25中“ a”键的选择性断裂会导致形成42（通过26），并具有正确的相对立体化学，可合成5。

  DOI：

  10.1021/ol061577+
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-氨基-5-羟基-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  催化不对称脱水烯丙基化保护的1,2 / 1,3-二元醇，-氨基醇和-二胺的模块化构建：在鞘氨醇合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种新的对映选择性催化，用于一步合成由δ-或λ-OH/ NHBoc取代的烯丙基的1,2-和1,3-OH和/或NH功能的亚甲基桥式手性模块醇类和“H 2 C = O” /“H 2 C═NBoc”。原位生成的CH 2 OH或CH 2 NHBoc的质子亲核体分子内烯丙基化以提供8种可能的1,2-或1,3-O，O，-O，N，-N，O和-N ，N个具有乙烯基的手性模块，具有高产率和对映选择性。在鞘氨醇的五步合成中已经证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01181

文献信息

• Novel synthesis of [1-11C]?-vinyl-?-aminobutyric acid ([1-11C]GVG) for pharmacokinetic studies of addiction treatment
  作者：Zongren Zhang、Yu-Shin Ding、Andrei R. Studenov、Madina R. Gerasimov、Richard A. Ferrieri

  DOI：10.1002/jlcr.544

  日期：2002.3.15

  γ-Vinyl-γ-aminobutyric acid (GVG, Vigabatrin®), a suicide inhibitor of GABA-transaminase (GABA-T), has been suggested as a new drug for the treatment of substance abuse. In order to better understand its pharmacokinetics and potential side effects, we have developed a radiosynthesis of carbon-11 (t1/2=20 min) labeled GVG for positron emission tomographic (PET) studies. We report here a novel synthetic strategy to prepare the precursor and to efficiently label GVG with C-11. 5-Bromo-3-(carbobenzyloxy)amino-1-pentene was synthesized in five steps from homoserine lactone, including reduction and methylenation. This was used in a one-pot, two-step radiosynthesis. Displacement of bromide with no-carrier-added [11C]cyanide followed by acid hydrolysis afforded [1-11C]GVG with decay corrected radiochemical yields of 27±9% (n=6, not optimized) with respect to [11C]cyanide in a synthesis time of 45 min. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  γ-乙烯基-γ-氨基丁酸（GVG，维加巴林®）是一种伪自杀抑制剂，作用于GABA转氨酶（GABA-T），被建议作为治疗物质滥用的新药。为了更好地理解其药代动力学和潜在副作用，我们开发了一种碳-11（半衰期=20分钟）标记的GVG的放射合成方法，用于正电子发射断层扫描（PET）研究。我们在此报告了一种新颖的合成策略，以制备前驱体并高效标记GVG。5-溴-3-（羧苄氧基）氨基-1-戊烯是在五个步骤内从同源氨基酸内酯合成而来的，包括还原和亚甲基化。该化合物被用于一锅两步的放射合成。通过无载体添加的[11C]氰化物取代溴化物，随后进行酸性水解，得到[1-11C]GVG，经过衰变修正的放射化学产率为27±9%（n=6，未优化），合成时间为45分钟。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Ding, Y.-S.; Studenov, A. R.; Zhang, Z., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S1008 - S1010
  作者：Ding, Y.-S.、Studenov, A. R.、Zhang, Z.、Gerasimov, M.、Schiffer, W.、Dewey, S. L.、Telang, F.

  DOI：——

  日期：——
• Tamaru, Yoshinao; Harayama, Hiroto; Bando, Takashi, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 223 - 234
  作者：Tamaru, Yoshinao、Harayama, Hiroto、Bando, Takashi、Nagaoka, Hirooki、Yoshida, Zen-Ichi

  DOI：——

  日期：——
• Pseudosymmetry in Azabicyclo[2.1.1]hexanes. A Stereoselective Construction of the Bicyclic Core of Peduncularine
  作者：Justin R. Ragains、Jeffrey D. Winkler

  DOI：10.1021/ol061577+

  日期：2006.9.1

  the formation of photoadduct 25. While retro-Mannich fragmentation of the "b" bond in 25 leads to the formation of 44 (via 43), with the incorrect relative stereochemistry for the synthesis of peduncularine 5, selective fragmentation of the "a" bond in 25 leads to the formation of 42 (via 26) with the correct relative stereochemistry for the synthesis of 5.

  分子内的光环加成41或等价物会导致形成光加合物25。而曼尼希在25中“ b”键的逆曼尼希断裂会导致形成44（通过43），而相对错误的相对立体化学合成了peduncularine 5 ，则25中“ a”键的选择性断裂会导致形成42（通过26），并具有正确的相对立体化学，可合成5。
• Modular Construction of Protected 1,2/1,3-Diols, -Amino Alcohols, and -Diamines via Catalytic Asymmetric Dehydrative Allylation: An Application to Synthesis of Sphingosine
  作者：Shinji Tanaka、Ramachandran Gunasekar、Tatsuya Tanaka、Yoko Iyoda、Yusuke Suzuki、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01181

  日期：2017.9.1

  A new enantioselective catalysis has been developed for the one-step construction of methylene-bridged chiral modules of 1,2- and 1,3-OH and/or NH function(s) from δ- or λ-OH/NHBoc-substituted allylic alcohols and “H2C═O”/“H2C═NBoc”. A protonic nucleophile, either in situ-generated CH2OH or CH2NHBoc, is intramolecularly allylated to furnish eight possible 1,2- or 1,3-O,O, -O,N, -N,O, and -N,N chiral

  已经开发出一种新的对映选择性催化，用于一步合成由δ-或λ-OH/ NHBoc取代的烯丙基的1,2-和1,3-OH和/或NH功能的亚甲基桥式手性模块醇类和“H 2 C = O” /“H 2 C═NBoc”。原位生成的CH 2 OH或CH 2 NHBoc的质子亲核体分子内烯丙基化以提供8种可能的1,2-或1,3-O，O，-O，N，-N，O和-N ，N个具有乙烯基的手性模块，具有高产率和对映选择性。在鞘氨醇的五步合成中已经证明了该方法的实用性。