(1-Diazo-2-oxo-hept-6-enyl)-phosphonic acid diethyl ester | 119407-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Diazo-2-oxo-hept-6-enyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-Diazonio-1-(diethoxyphosphoryl)hepta-1,6-dien-2-olate；1-diazo-1-diethoxyphosphorylhept-6-en-2-one
• CAS: 119407-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₉N₂O₄P
• 分子量: 274.257
• InChiKey: GMNPMQIEVQYMTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Diazo-2-oxo-hept-6-enyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到2-diethoxyphosphoryl-3-vinyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  由β-酮膦酸酯合成新的（±）-Sarkomycin

  摘要：

  报道了从2-氧代丙烷膦酸二乙酯开始的（±）-沙克霉素的全合成。合成的关键步骤包括2-二乙氧基-磷酰基-3-羧基-环戊酮与甲醛的霍纳-维蒂希反应

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80382-8
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-Diazo-2-oxo-hept-6-enyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由β-酮膦酸酯合成新的（±）-Sarkomycin

  摘要：

  报道了从2-氧代丙烷膦酸二乙酯开始的（±）-沙克霉素的全合成。合成的关键步骤包括2-二乙氧基-磷酰基-3-羧基-环戊酮与甲醛的霍纳-维蒂希反应

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80382-8

文献信息

• Synthesis of α-phosphorylated cyclopentanones by intramolecularcarbenoid cyclizations of α-diazo β-keto alkylphosphonates and phosphine oxides
  作者：Bernard Corbel、Dominique Hernot、Jean-Pierre Haelters、Georges Sturtz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96925-9

  日期：——
• MIKOLAJCZYK, MARIAN;ZURAWINSKI, REMIGIUSZ;KIELBASINSKI, PIOTR, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1143-1146
  作者：MIKOLAJCZYK, MARIAN、ZURAWINSKI, REMIGIUSZ、KIELBASINSKI, PIOTR

  DOI：——

  日期：——
• CORBEL, BERNARD;HERNOT, DOMINIQUE;HAELTERS, JEAN-PIERRE;STURTZ, GEORGES, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6605-6608
  作者：CORBEL, BERNARD、HERNOT, DOMINIQUE、HAELTERS, JEAN-PIERRE、STURTZ, GEORGES

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of (±)-sarkomycin from a β-ketophosphonate
  作者：Marian Mikołajczyk、Remigiusz Zurawiński、Piotr Kiełbasiński

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80382-8

  日期：1989.1

  The total synthesis of (±)-sarkomycin starting from diethyl 2-oxopropanephosphonate is reported. The key step in this synthesis includes the Horner-Wittig reaction of 2-diethoxy-phosphoryl-3-carboxy-cyclopentanone with formaldehyde

  报道了从2-氧代丙烷膦酸二乙酯开始的（±）-沙克霉素的全合成。合成的关键步骤包括2-二乙氧基-磷酰基-3-羧基-环戊酮与甲醛的霍纳-维蒂希反应