3-氨基-7-氰基-1H-吲唑 | 1137451-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-氨基-7-氰基-1H-吲唑
• 英文名称: 3-Amino-1H-indazole-7-carbonitrile
• CAS: 1137451-25-2
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: YXHCJGVHKGTEFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 苯甲醛 、 3-氨基-7-氰基-1H-吲唑 在 碘 、 sulfur 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以57 %的产率得到5-phenylindazolo[2,3-a]quinazoline-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  I2/S促进的环己酮环化中继脱氢芳构化实现吲唑并[2,3-a]喹唑啉的区域选择性合成

  摘要：

  通过3-氨基吲唑的连续环化和环己酮的脱氢芳构化，开发了一种简洁有效地合成吲唑并[2,3- a ]喹唑啉的方法。这种高区域选择性归因于该系统中曼尼希反应优于羟醛反应。值得一提的是，这种方便的过程已成功扩展到3-氨基吡唑，用于组装另一类医学上流行的吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/d3cc04698b

文献信息

• Regioselective synthesis of indazolo[2,3-<i>a</i>]quinazolines enabled by I₂/S-facilitated annulation relay dehydrogenative aromatization of cyclohexanones
  作者：Qinghe Gao、Yimei Guo、Penghui Cao、Guangping Fan、Yongtao Xu

  DOI：10.1039/d3cc04698b

  日期：——

  A method for concise and efficient synthesis of indazolo[2,3-a]quinazolines has been developed via a sequential annulation of 3-aminoindazoles and dehydrogenative aromatization of cyclohexanones. This high regioselectivity is attributed to the fact that the Mannich reaction is superior to the aldol reaction in this system. It is worth mentioning that this convenient process is successfully extended

  通过3-氨基吲唑的连续环化和环己酮的脱氢芳构化，开发了一种简洁有效地合成吲唑并[2,3- a ]喹唑啉的方法。这种高区域选择性归因于该系统中曼尼希反应优于羟醛反应。值得一提的是，这种方便的过程已成功扩展到3-氨基吡唑，用于组装另一类医学上流行的吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。