4-Chloro-N-(1-chloro-4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-yl)aniline | 111238-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Chloro-N-(1-chloro-4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-yl)aniline
• 英文别名: 1-chloro-N-(4-chlorophenyl)-4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-amine
• CAS: 111238-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 253.131
• InChiKey: XHUVPEWMZVWVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[(4-chlorophenyl)imino]-2,5-cyclohexadien-1-imine 、 4-Chloro-N-(1-chloro-4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 4-Chloroaniline Studied by On-Line Electrochemistry Electrospray Ionization Mass Spectrometry

  摘要：

  使用两个不同设计的电化学流动池，通过电化学（EC）在线耦合电喷雾离子化质谱法（ESI-MS）对 4-氯苯胺（4-CA）的氧化过程进行了研究。实验结果从总体上验证了之前提出的 4-CA 氧化途径，同时也表明存在一种至今尚未认识到的比例反应。研究发现，4-CA 的氧化反应（m/z 128.2）除了生成二聚体中间体（m/z 253.2）外，还生成了氧化二聚体 4-[(4-氯苯基)亚氨基]-2,5-环己二烯-1-亚胺（m/z 217.2）和还原二聚体 4-氨基-4′-氯二苯胺（m/z 219.2）。还原二聚体的意外形成是由于 4-CA 和氧化二聚体发生了比例反应。通过比较两个薄层流动池获得的结果，可以清楚地看到后一种反应的存在。这两个薄层流动池在质量传输控制条件下的转化效率均为 50%，但在对电极反应对工作电极反应的影响方面设计不同。实验结果表明，流动池中局部 pH 值的降低有利于还原二聚体的形成，同时还利用离线伏安法研究了 pH 值在 2.0 至 6.0 pH 范围内对 4-CA 氧化的影响。结论是，EC/ESI-MS 是研究这类反应的有力工具，研究这些体系的反应途径最好在非电容实验条件下进行，因为后者有利于检测反应中间产物。在聚苯胺和聚吡咯等导电聚合物的形成过程中，预计也会出现与 4-CA 系统中的反应类似的配比反应。

  DOI：

  10.1021/ac802563f