3-氨基吩恶嗪酮 | 1916-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-氨基吩恶嗪酮
• 英文名称: 2-aminophenoxazin-3-one
• 英文别名: 2-aminophenoxazine-3-one；2-amino-3H-phenoxazin-3-one
• CAS: 1916-59-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: RDJXPXHQENRCNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C
• 沸点：
  352.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2399 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：2mg/mL；二甲基亚砜：3mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:20): 0.04mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

制备方法与用途

Questionmycin A is a phenoxazine compound and chromophore found in Streptomyces species, exhibiting both antibacterial and anticancer properties.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吩恶嗪酮 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-10H-phenoxazin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Osman,A.M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 37 - 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 recombinant CotA-laccase from Bacillus subtilis 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-氨基吩恶嗪酮
  参考文献：
  名称：

  漆酶的合理生物合成取代的吩嗪和吩恶嗪酮

  摘要：

  漆酶是多铜氧化酶，可氧化多种底物，包括苯酚和苯胺衍生物，它们可能进一步参与偶联反应，导致形成二聚和三聚结构。本文描述了几种将邻位和间位，对位双取代的芳族胺经酶介导的二聚体反应成吩嗪（“头对尾”二聚体）和吩恶嗪酮发色团的方法。用循环伏安法研究了取代芳胺的氧化还原性质，以及CotA和Trametes versicolor动力学常数。测量漆酶中选定的芳香胺。通过NMR和MS对使用CotA漆酶的新型酶促合成的吩嗪和吩恶嗪酮染料的结构进行了评估。总体而言，我们的数据表明，这种酶促绿色过程是芳族胺和酚经典化学氧化的有效替代方法，对这些杂环化合物的广泛应用领域产生了影响。

  DOI：

  10.1039/c4gc00901k
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 盐酸 、 sodium hydroxide 在 potassium ferricyanide 3-氨基吩恶嗪酮 、 乙酸乙酯 、 silica gel 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以to obtain 220 mg of 2-aminophenoxazine-3-one的产率得到3-氨基吩恶嗪酮
  参考文献：
  名称：

  ANTIINFLAMMATORY AGENT COMPRISING 2-AMINOPHENOL OR DERIVATIVE THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有出色疗效且副作用较少的抗炎药物。该目的通过提供一种包含2-氨基苯酚或其衍生物作为有效成分的抗炎药物来实现。

  公开号：

  US20100324285A1

文献信息

• A novel and efficient (NHC)CuI (NHC=N-heterocyclic carbene) catalyst for the oxidative carbonylation of amino compounds
  作者：Shuzhan Zheng、Fuwei Li、Jianming Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.049

  日期：2007.8

  Oxidative carbonylation of amino compounds to prepare corresponding 2-oxazolidinones, ureas, and carbamates selectively in the presence of (NHC)CuI without any additives was firstly achieved in good yields and selectivities.

  首先以良好的产率和选择性实现了在没有任何添加剂的情况下，在（NHC）Cu I存在下选择性地制备氨基化合物的氧化羰基化反应，从而选择性地制备了相应的2-恶唑烷酮，脲和氨基甲酸酯。
• The first report of a tetra-azide bound mononuclear cobalt(<scp>iii</scp>) complex and its comparative biomimetic catalytic activity with tri-azide bound cobalt(<scp>iii</scp>) compounds
  作者：Narayan Ch. Jana、Paula Brandão、Anangamohan Panja

  DOI：10.1039/d0nj02339f

  日期：——

  centre in 1 is bonded with four terminal azide ions and two donor sites of triamine L1, leaving the tertiary amine group protonated. All the complexes are stabilized by rich hydrogen bonding interactions, leading to hydrogen bonded supramolecular chain structures. It is worth noting that complex 1 is the first example in cobalt(III) coordination chemistry in which all four azide ions coordinate the

  三种新的叠氮化物键合钴（III）配合物[Co（HL 1）（N 3）4 ]（1），[Co（L 2）（N 3）3 ]（2）和[Co（L 3）（ N 3）3 ]（3），其中L 1，L 2和L 3为N，N-二甲基二丙烯三胺，N 1-异丙基二亚乙基三胺和N，N分别合成了-二乙基二亚乙基三胺并进行了结构表征。X射线晶体学研究表明，2和3的结构非常相似，其中三个末端叠氮化物离子与三胺一起协调金属中心。复杂1，另一方面是从作为金属中心的另外两个显著不同1键合具有四个末端叠氮离子和三胺升2个供体部位1，留下质子化的叔胺基团。所有的配合物都通过丰富的氢键相互作用而稳定，从而形成氢键超分子链结构。值得注意的是，络合物1是钴的第一个例子（III）配位化学，其中所有四个叠氮化物离子末端配位金属中心。所有这些化合物在好氧条件下对邻氨基酚与苯恶嗪酮发色团的氧化偶合均表现出有效的催化活性，并探索了结构因素在催化活性中的作
• M[TPP]Cl (M = Fe or Mn)-Catalyzed Oxidative Amination of Phenols by Primary and Secondary Anilines
  作者：Vlada Vershinin、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00296

  日期：2020.3.6

  (4-R)phenols by primary and secondary anilines was developed. Depending on the identity of the R group, the products of this efficient reaction are either benzoquinone anils (C-N coupling) that are produced via a sequential oxidative amination/dehydrogenation (R = H), oxidative amination/elimination (R = OMe) steps, or N,O-biaryl compounds (C-C coupling) that are formed when R = alkyl through an oxidative

  开发了铁和锰催化的伯胺和仲苯胺对（4-R）酚的对位选择性氧化胺化反应。根据R基团的身份，此有效反应的产物是苯醌醌（CN偶联），它是通过顺序氧化胺化/脱氢（R = H），氧化胺化/消除（R = OMe）步骤产生的，或N，O-联芳基化合物（CC偶联），当R =烷基时，是通过氧化胺化/ [3,3]-σ重排（奎宁胺重排）过程形成的。
• Tuning the structural and catalytic properties of copper(II)-based complexes containing pyridine-2,6-diimines
  作者：Mohamed M. Ibrahim、Shaban Y. Shaban、Ahmed A. Amer、Soha F. Mohamed、Ahmed M. Fathy、Sami A. Al-Harbi、Abd El-Motaleb M. Ramadan

  DOI：10.1080/07391102.2021.1947379

  日期：2022.12.5

  copper-based compounds. Ligand substitution study performed to link the catalytic potency of the candidate oxidase mimics and their lability characters. Spectral investigations reveal that nature of substituents of the chelated ligands effectively tuning the Lewis acidity of copper(II) centers. Biomimetics of redox proteins specifically containing copper were examined towards the aerobic oxidation of

  摘要 四种单核五配位铜 (II) 螯合物 [CuL n Br 2 ] nH 2 O，含有三齿中性配体，吡啶-2,6-二亚胺 (L n )，通过以下方法制备模板技术。已使用分析和几种物理化学方法来表征制备的金属螯合物。方形金字塔立体化学被描述为当前的铜 (II) 络合物。DFT 技术已被应用于优化正在运行的二亚胺及其相应的铜基化合物的结构。进行配体取代研究以将候选氧化酶模拟物的催化效力与其不稳定性特征联系起来。光谱研究表明，螯合配体取代基的性质有效地调节了铜 (II) 中心的路易斯酸度。针对多酚的有氧氧化，研究了专门含铜的氧化还原蛋白的仿生学。使用停止跟随技术的动力学研究表明，制备的螯合物的铜 (II) 核的路易斯酸度与其氧化酶样活性之间存在密切关联。天然酶（来自甘薯的儿茶酚氧化酶）的催化活性测量并与目前的 Cu 的催化活性进行比较II螯合物。执行的氧化过程的热力学参数驱动力（ΔG °或λ）
• Anionic ligands tune the structural and catalytic properties of quinoxaline-based copper(II) complexes as mimetics of copper-containing oxidase protein
  作者：Ahmed M. Fathy、Mahmoud M. Hessien、Mohamed M. Ibrahim、Abd El-Motaleb M. Ramadan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131809

  日期：2022.2

  its Cu(II) -based complexes with various anionic ligands were synthesized and their structures were determined. Molecular formulae were assigned based on the data of both elemental analysis and the electrical conductivity in DMF solutions. Spectroscopic and magnetic measurements were performed to achieve the final structural properties. The exact geometry of the synthesized Cu(II) complexes was demonstrated

  合成了含有喹喔啉主链的六齿配体及其与各种阴离子配体的基于 Cu(II) 的配合物，并确定了它们的结构。根据元素分析和 DMF 溶液中的电导率数据指定分子式。进行光谱和磁测量以获得最终的结构特性。通过使用专门从事金属配合物结构分析的计算机程序处理 PXRD 数据，证明了合成的 Cu(II) 配合物的精确几何形状。复杂分子中包含的阴离子配体调节中心 Cu(II) 离子的立体化学。在这方面，卤代配体引导八面体环境，而硝基、乙酰基和高氯合配体调节 dsp3杂化三角双锥立体化学。已经研究了铜氧化酶蛋白如儿茶酚氧化酶和吩恶嗪合酶的模拟。氧化酶仿生催化活性由包含在 Cu(II) 氧化酶模拟物中的阴离子配体调节。动力学测量允许确定相关参数，例如 V max、k cat、K M和比率 k cat /K M。基于动力学研究的结果已经提出了潜在的催化反应序列。所研究的催化反应的驱动力是根据电化学数据确定的，并解决了驱动力（λ

表征谱图